Im Rahmen der vorliegenden Arbeit werden die Synthese und Charakterisierung eines thermisch-kontrollierten und eines photochemisch-kontrollierten reversiblen Polymersystems vorgestellt. Weiterhin werden Poly(dimethyl)siloxan-Oberflächen mit Amino-, Isocyanat-, Furan-, Maleimid- und Cumarin-Gruppen funktionalisiert. Hierbei werden sowohl bekannte als auch neuartige Wege der Oberflächenmodifizierung vergleichend untersucht und bewertet.
Ausgehend von den hergestellten Cumarin-funktionalisierten Poly(dimethyl)siloxan-Oberflächen wird eine Anbindung des synthetisierten photochemisch-kontrollierten reversiblen Polymersystems an diese Oberflächen untersucht.
Des Weiteren wird die Anbindung des synthetisierten thermisch kontrollierten reversiblen Polymersystems sowohl an den hergestellten Maleimid- als auch an den Furan-funktionalisierten Poly(dimethyl)siloxan-Oberflächen analysiert.
Basierend auf den vorgestellten Cumarin-Funktionalisierungen werden photoaktive Oberflächen beschrieben und mittels ATR-IR-spektroskopischer und UV/Vis-spektroskopischer Methoden analysiert.:Inhaltsverzeichnis 6
Abkürzungsverzeichnis 10
Kapitel I Einleitung und Zielstellung 13
I.I Poly(dimethyl)siloxan 13
I.II Funktionalisierung von Oberflächen 15
I.III Reversible Polymere an Oberflächen 18
I.IV Photoaktive Oberflächen 20
Kapitel II Sauerstoffplasma-Modifizierung 21
II.I Vorbetrachtung 21
II.I. a) Plasmen – Definition und Charakterisierung 21
II.I. b) Technisch angewandte Plasmaprozesse 24
II.II Hintergrund und Motivation Sauerstoffplasma-modifizierter PDMS-Oberflächen 27
II.II. a) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung von Sauerstoffplasma-modifizierten PDMS-Oberflächen 28
II.II. b) Rasterkraftmikroskopische Charakterisierung von Sauerstoffplasma-modifizierten PDMS-Oberflächen 34
II.II. c) Untersuchungen zum Quellverhalten von PDMS 35
II.III Zusammenfassung 38
II.IV Experimenteller Teil 39
II.IV. a) Herstellung von Substraten aus Poly(dimethyl)siloxan 39
II.IV. b) Sauerstoffplasma-Modifikation von Poly(dimethyl)siloxan 39
Kapitel III Amino-funktionalisierte Oberflächen 40
III.I Hintergrund und Motivation Amino-funktionalisierter Oberflächen 40
III.I. a) Amino-Funktionalisierung mittels 3 Aminopropyltriethoxysilan (APTES) 41
III.I. b) Amino-Funktionalisierung nach Balachander & Sukenik 43
III.I. c) Amino-Funktionalisierung mittels Phenylendiisocyanat (PDI) 45
III.II Kontaktwinkelanalyse von unterschiedlichen Amino-Beschichtungen 48
III.III Zusammenfassung 49
III.IV Experimenteller Teil 50
III.IV. a) Amino-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels APTES 50
III.IV. b) Amino-Funktionalisierung von PDMS-Substraten nach Balachander & Sukenik 50
III.IV. c) Amino-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels PDI 51
Kapitel IV Maleimid-funktionalisierte Oberflächen 52
IV.I Hintergrund und Motivation Maleimid-funktionalisierter Oberflächen 52
IV.II Synthese Maleimid-funktionalisierter PDMS-Oberflächen 53
IV.II. a) Syntheseroute via Maleinsäureanhydrid (MSA-Route) 53
IV.II. b) Trichlorosilyl-funktionalisierte Maleimid-Derivate 56
IV.III Experimenteller Teil 59
IV.III. a) Synthese eines furangeschützten Maleimids 59
IV.III. b) Synthese eines furangeschützten Undec-10-enyl-1-maleimids (13) 59
IV.III. c) Synthese eines furangeschützten 11-Trichlorosilyl-undecyl-1-maleimids (14) 60
IV.III. d) Maleimid-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels MSA 61
IV.III. e) Maleimid-Funktionalisierung von PDMS-Substraten mittels trichlorosilyl-funktionalisierter Maleimid-Derivate 62
Kapitel V Furan-funktionalisierte Oberflächen 63
V.I Hintergrund und Motivation Furan-funktionalisierter Oberflächen 63
V.II Herstellung Furan-funktionalisierter PDMS-Oberflächen 65
V.II. a) Trichlorosilyl-funktionalisierte Furan-Derivate an Hydroxyl-Oberflächen 65
V.II. b) Furfural an Amino-Oberflächen 67
V.II. c) Furfurylalkohol an Isocyanat-Oberflächen 69
V.III Zusammenfassung 71
V.IV Experimenteller Teil 72
V.IV. a) Synthese von Undec-10-enyl-furan-2-carboxylat (15) vgl. 72
V.IV. b) Synthese von 11-(Trichlorosilyl)undecyl- furan-2-carboxylat (16) vgl. 72
V.IV. c) Furan-Funktionalisierung mittels 11 (Trichlorosilyl)undecyl furan 2 carboxylat (16) 73
V.IV. d) Furan-Funktionalisierung mittels Furfural nach 74
V.IV. e) Furan-Funktionalisierung mittels Furfurylalkohol vgl. 74
Kapitel VI Reversible Polymere 75
VI.I Hintergrund und Motivation reversibler Polymere 75
VI.II Thermisch-kontrollierte reversible Polymerisation (DIELS-ALDER-Reaktion) 77
VI.II. a) Hintergrund thermisch-kontrollierter reversibler Polymerisationen 77
VI.II. b) DIELS-ALDER-AB-Monomer mit flexiblem Spacer 80
VI.II. c) Charakterisierung der thermisch-kontrollierten Polymerisation 83
VI.III Zusammenfassung 96
VI.IV Photochemisch-kontrollierte reversible Polymerisation 97
VI.IV. a) Hintergrund photochemisch-kontrollierter reversibler Polymerisationen 97
VI.IV. b) Synthese geeigneter Biscumarine 101
VI.V Experimenteller Teil 108
VI.V. a) Thermisch-kontrollierte reversible Polymerisationen 108
VI.V. b) Photochemisch-kontrollierte reversible Polymerisationen 114
Kapitel VII Reversible Polymere an Oberflächen 117
VII.I Anbinden von DIELS-ALDER-AB-Polymeren an Maleimid- und Furan-Oberflächen 117
VII.I. a) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung 119
VII.II Zusammenfassung 121
VII.III Anbinden von Biscumarinen an Cumarin-Oberflächen 122
VII.III. a) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung 123
VII.IV Zusammenfassung 125
VII.V Experimenteller Teil 126
VII.V. a) Anbinden von DIELS-ALDER-AB-Polymeren an Maleimid-Oberflächen 126
VII.V. b) Anbinden von DIELS-ALDER-AB-Polymeren an Furan-Oberflächen 126
VII.V. c) Anbinden von Biscumarin an Cumarin-Oberflächen 126
Kapitel VIII Photoaktive Oberflächen 127
VIII.I Hintergrund und Motivation Cumarin-funktionalisierter Oberflächen 127
VIII.II Synthese Cumarin-funktionalisierter PDMS-Oberflächen 129
VIII.II. a) Funktionalisierung von PDMS-Oberflächen mit Cumarin-Gruppen 129
VIII.II. b) Allgemeine Bemerkung zur Wahl des Lösungsmittels 130
VIII.II. c) Photochemie von Cumarin-funktionalisierten PDMS-Oberflächen 131
VIII.II. d) ATR-IR-spektroskopische Charakterisierung photoaktiver Cumarin-Beschichtungen 132
VIII.III UV/Vis-spektroskopische Charakterisierung photoaktiver Cumarin-Beschichtungen 137
VIII.III. a) Belichtung mit UVA-Strahlung 137
VIII.III. b) Belichtung mit UVC-Strahlung 140
VIII.IV Zusammenfassung 142
VIII.V Experimenteller Teil 144
VIII.V. a) Funktionalisierung von PDMS-Substraten mit Isocyanat 144
VIII.V. b) Funktionalisierung von PDMS-Substraten mit Cumarin 144
VIII.V. c) Photochemisch-kontrollierte Modifikation von PDMS-Substraten mit Cumarin-Beschichtung 144
Kapitel IX Zusammenfassung und Ausblick 145
Kapitel X Anhang 150
X.I Messmethoden 150
X.I. a) ATR-IR-Spektroskopie 150
X.I. b) UV/Vis-Spektroskopie 150
X.I. c) Kontaktwinkelanalyse 151
X.I. d) Rasterkraftmikroskopie (AFM) 151
X.I. e) NMR-Spektroskopie 152
X.I. f) Größenausschluss-Chromatographie (SEC) 152
X.I. g) Thermoanalyse (TA) 152
X.I. h) Thermogravimetrie (TGA) 153
X.I. i) Dynamische Differenzkalorimetrie (DSC) 153
X.II Trocknen von Lösungsmitteln , 153
Kapitel XI Literatur 154
Selbstständigkeitserklärung 161
Lebenslauf 162
Danksagung 163
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:19852 |
| Date | 12 December 2012 |
| Creators | Ullmann, Robert |
| Contributors | Goedel, Werner A., Magerle, Robert, Technische Universität Chemnitz |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | German |
| Type | doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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