En la presente memoria se describe la preparación y uso de distintas isoborneolsulfonamidas quirales como ligandos en la adición de reactivos organozíncicos a cetonas en presencia de alcóxidos de titanio como aplicación en la síntesis de dos productos naturales. En el primer capítulo, se llevó a cabo la síntesis de isoborneolsulfonamidas de primera, segunda y tercera generación, pudiendo ser utilizadas como ligandos en la adición enantioselectiva de dimetilzinc en presencia de tetraisopropóxido de titanio a la correspondiente cetona, previamente sintetizada, como último paso de la síntesis enantioselectiva del sesquiterpeno (R)-gossonorol. Posteriormente, se utilizaron diferentes organometálicos de zinc en la adición a dicha cetona, obteniéndose los correspondientes derivados de (R)-gossonorol. En el segundo capítulo, se abordó la síntesis enantioselectiva del antihistamínico (S,S)-clemastina, como su sal de fumarato. La síntesis tuvo lugar a pmtir de un alcohol terciario dimilico y un derivado de prolinol. En la síntesis enantioselectiva del alcohol tercimio se utilizaron isoborneolsulfonamidas de segunda y tercera generación en presencia de tetraisopropóxido de titanio para abordar la fenilación enantioselectiva de p-cloroacetofenona. El derivado de prolinol se obtuvo mediante homologación, de la L-Cbz-prolina, de Arndt Eistert o mediante homologación a través del derivado de nitrilo.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:ua.es/oai:rua.ua.es:10045/39867 |
| Date | 18 June 2014 |
| Creators | González López, Susana |
| Contributors | Ramón Dangla, Diego José, Yus Astiz, Miguel, Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Publisher | Universidad de Alicante |
| Source Sets | Universidad de Alicante |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Rights | Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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