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Reações aldolicas entre enolatos de boro de metilcetonas e aldeidos aquirais e alfa-aminoaldeidos / Aldol reactions of boron enolates of methylketones with achiral aldehydes and alpha-amino aldehydes

Orientador: Luiz Carlos Dias / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-12T09:34:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2008 / Resumo: O capítulo 1 descreve as reações aldólicas de enolatos de boro de metilcetonas quirais com aldeídos aquirais. Neste trabalho relatamos resultados que sugerem a competição entre a estereoindução 1,4/1,5 na construção da ligação C-C dos adutos de aldol. Os produtos foram obtidos com seletividades que variam de 50:50 a 70:30, e em rendimentos que variaram de 82-95%. O capitulo 2 descreve as reações aldólicas de enolatos de boro de metilcetonas com a-aminoaldeidos para a síntese estereosseletiva de 3-hidroxi-4-aminocetonas. Estas reações forneceram os adutos de aldol com estereoquímica relativa 1,2-syn, com estereosseletividades na faixa de 66:33 a >95:05 e rendimentos que variaram de 30-92% / Abstract: The chapter 1 describes the boron-mediated aldol reactions of a-methyl-b-alkoxy methylketones with achiral aldehydes. The results described here suggest a possible competition between 1,4 and 1,5 stereoindution in the construction of C-C bonds. These reactions gave the corresponding aldol adducts with selectivities ranging from 50:50 to 70:30 in good yields (82.95%). The Chapter 2 describes the aldol reaction of boron enolates generated from methylketones with chiral a-amino aldehydes for the stereoselective synthesis of 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones. These reactions gave the 1,2.syn aldol aducts with diastereoselectivities ranging from 66:33 to 95:05 in good overallyields (30-92%) / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unicamp.br:REPOSIP/248459
Date05 September 2008
CreatorsOliveira, Vanda Maria de
ContributorsUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS, Dias, Luiz Carlos, Villar, Jose Daniel Figueroa, Correia, Carlos Roque Duarte
Publisher[s.n.], Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Format187 p. : il., application/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da Unicamp, instname:Universidade Estadual de Campinas, instacron:UNICAMP
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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