Mémoire numérisé par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal. / Nous avons exploré et exploité un nouveau type d'addition de Michael des nitroalcanes
pour la synthèse des pipéridines et pipéridinones diversifiés, substitués par des aminés et
des alcools. Nous avons démontré l'efficacité et la facilité de l'addition conjuguée des
nitroalcanes aux amides cycliques a,P-insaturés, et étudié la stéréosélectivité de l'addition.
A l'aide de cette réaction, nous avons généré une série de pipéridinones diversifiées, des
acides a-aminés, des nitrocyclopropanes et une nouvelle classe de pipéridines substituées
par des amines et des alcools. Finalement, nous avons développé une méthode simple et
efficace pour l'addition conjuguée des nitroalcanes afin d'obtenir des alkylamines
substituées. / The goal of this study was to synthesize novel piperidine and piperidinones with
aminomethyl and hydroxymethyl appendages, to be used as probes, scaffolds or mimics.
We have demonstrated the efficiency and practicality of nitroalkane conjugate Michael
addition to a,p-unsaturated lactams while studying the effects of different nitroalkane
substitutents on the stereoselectivity. The noteworthy features of this approach are its
operational simplicity, the efficiency of the nitroalkane conjugate addition, and the facile
preparation of 2- and 4-substituted 6-oxo-piperidinones.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:umontreal.ca/oai:papyrus.bib.umontreal.ca:1866/33690 |
| Date | 11 1900 |
| Creators | Seid Bagherzadeh, Mehran |
| Contributors | Hanessian, Stephen |
| Source Sets | Université de Montréal |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | thesis, thèse |
| Format | application/pdf |
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