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Previous issue date: 2007-10-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Leishmaniose é uma infecção causada por parasitas protozoários que pertencem ao
gênero Leishmania. Esta doença é endêmica em países tropicais dos continentes americano,
asiático e africano, com aproximadamente 1,5-2 milhões de casos por ano em 88 países. A
severidade dessa doença varia amplamente e as manifestações clínicas em humano acontecem
em três formas principais: a leishmaniose cutânea que é a mais comum; a leishmaniose
mucocutânea, que causa danos nos tecidos da boca e nariz; e a leishmaniose visceral que é a
mais séria, podendo ser fatal se não for tratada.
Com o objetivo de desenvolver novas moléculas que possam atuar como agentes
leishmanicidas, neste trabalho foram sintetizados, caracterizados e avaliados biologicamente
diferentes diaminas e amino álcoois N-alquilados com diversas cadeias carbônicas.
Essas diaminas e amino álcoois N-alquilados foram obtidos a partir de álcoois de
cadeia longa ou do cloreto de n-octila. Estes álcoois foram inicialmente tratados com cloreto
de metanosulfonila em diclorometano e piridina fornecendo os correspondentes mesilatos de
alquila. As diaminas e amino álcoois foram preparados a partir da substituição do grupo
mesila destes compostos ou do átomo de cloro do cloreto de n-octila pelas diaminas (1,2
etanodiamina, 1,3-propanodiamina, 1,4-butanodiamina ou 1,6-hexanodiamina) e amino
álcoois (2-amino-etanol, 3-amino-1-propanol, dietanolamina ou 2-amino-2-metil-1-propanol).
As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros de infravermelho, RMN de 1H e de 13C. As diaminas e amino álcoois derivados do 1-dodecanol
apresentaram atividades contra L. amazonensis e L. chagasi bastante promissoras. Os
compostos N-dodecil-1,2-etanodiamina e N-decil-1,3-propanodiamina foram 7,3 e 2,6 vezes,
respectivamente, mais ativos que a droga de referência anfotericina B contra formas
promastigotas de L. chagasi. / Leishmaniasis is an infection caused by protozoan parasites belonging to the genius
Leishmania. This disease is endemic to the American, Asian and African tropical countries
with an estimated 1.5-2 million cases per year in about 88 countries. The severity of the
disease species varies widely and the clinical manifestations in human occur in three major
forms: the most common cutaneous leishmaniasis; mucocutaneous leishmaniasis, causing
tissue damages to nose and mouth; and the most serious visceral leishmaniasis, which is fatal
if untreated.
Aiming the development of new molecules which can act as leishmanicidal agents, we
describe in this work the preparation, characterization and leishmanicidal evaluation of
several N-alkyl diamines and amino alcohols, bearing different carbonic chains.
These diamines and amino alcohols were obtained from long chains alcohols or n
octyl chloride. These alcohols were initially treated with methanesulfonyl chloride in
dichlorometane and pyridine, leading to the corresponding alkyl mesylates. The diamines and
amino alcohols were prepared by substitution of the mesyl group or of chlorine atom of n
octyl chloride by diamines (1,2-ethanediamine, 1,3-propanediamine, 1,4-butanediamine or
1,6-hexanediamine) or amino alcohols (2-amino-ethanol, 3-amino-1-propanol, diethanolamine
or 2-amino-2-methyl-1-propanol).
The structures of the obtained compounds were elucidated by infrared spectroscopy, 1H and 13C NMR. The diamines and amino alcohols derivated from 1-dodecanol showed a
very good activity against L. amazonensis and L. chagasi. Compound N-dodecyl-1,2-
ethanediamine and N-decyl-1,3-propanediamine were 7.3 and 2.6 times, respectively, more
active than the reference drug amphotericin B against L. chagasi promastigote form.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/4413 |
| Date | 29 October 2007 |
| Creators | Costa, Cristiane França da |
| Contributors | Almeida, Mauro Vieira de, Gil, Rossimiriam Pereira de Freitas ou Pereira de Freitas, Silva, Antonio Jorge Ribeiro da |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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