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Synthèse de motifs aminoalcool-1,2 par hydrogénation et transfert d'hydrogène asymétriques : approche synthétique d'un isomère de la mirabaline / Synthesis of 1,2-aminoalcohol moieties via asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation : toward the total synthesis of mirabalin

Ce manuscrit présente une approche synthétique de la Mirabaline, macrocycle complexe d'origine marine. La synthèse du fragment nord a été achevée en utilisant des réactions clefs de Marshall et d'hydrogénation asymétrique associées ou non à un processus de dédoublement cinétique dynamique. La synthèse des fragments C et D a également été terminée. Des méthodes de contrôle de motifs aminoalcool 1,2 ont également été développées à l'aide de réactions d'hydrogénation asymétrique et de transfert d'hydrogène asymétrique via un dédoublement cinétique dynamique. / This manuscript presents a synthetic approach of Mirabalin, a complex macrocycle isolated from a marine sponge. The synthesis of the north fragment has been completed by using as key reactions a Marshall reaction and asymmetric hydrogenation combined or not with dynamic kinetic resolution process. The synthesis of fragments C and D has been completed as well. Methodologies for the control of 1,2-aminoalcohol moieties have also been developed using the asymmetric hydrogenation and asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution.

Identiferoai:union.ndltd.org:theses.fr/2014PA066369
Date19 November 2014
CreatorsEcheverria, Pierre-Georges
ContributorsParis 6, Phansavath, Phannarath, Vidal, Virginie
Source SetsDépôt national des thèses électroniques françaises
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypeElectronic Thesis or Dissertation, Text

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