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Previous issue date: 2015-04-06 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The breakthrough occurred in the scientific world involving chemical and pharmacological studies of heterocyclic are the result of the large investment from pharmaceutical companies and research centers in universities. Synthetic Heterocyclic compounds stand out because of the possibilities these compounds present several different biological properties. Structural changes in imidazolidínico and tioimidazolidínico rings can change their chemical, physical properties and produce biological effects with a variety of useful applications. The objective of this work was the synthesis and characterization of heterocyclic compounds of imidazolidine-2,4-dione class and 2-thioxo-imidazolidine-4-one in order to investigate their pharmacological potential as antimicrobial, antinociceptive, anti-tumor and anticonvulsant and study their thermal stability. The compounds were obtained in two steps: first, reacted sodium cyanide, ammonium chloride, methylammonium chloride, isopropylammonium chloride and substituted aromatic aldehydes to, followed by acid hydrolysis to form the amino acid derivatives of glycine. In the second stage, there was the reaction of amino acids prepared with potassium isocyanate and ammonium isothiocyanate and / or phenyl isocyanate and / or phenyl isothiocyanate followed by acid hydrolysis to form the imidazolidínicos derivatives: IM-15; HPA-05; HPA-09; HPA-10; HPA-14; HPA-15A; HPA-15B; HPA-15C; HPA-15D; HPA-15E; HPA-15F; HPA-15G; HPA-15H; HPA-15J and tioimidazolidínicos: HPA-03; HPA-04; HPA-08; HPA-11; HPA-15I; HPA-15M. The structures of the synthesized compounds were characterized by IR absorption spectroscopy, 1H-NMR and 13C-NMR. With the synthesized compounds investigated the potential front Antimicrobial studies, antinociceptive, anticarcinogenic and CNS. Also evaluated the thermal stability of the synthesized compounds and in silico studies. / O grande avanço ocorrido no mundo científico envolvendo os estudos químicos e farmacológicos de heterocíclicos são frutos do grande investimento das indústrias farmacêuticas e dos centros de pesquisas nas universidades. Os compostos heterocíclicos sintéticos se destacam devido às possibilidades existentes nesses compostos de apresentar várias propriedades biológicas diferentes. Modificações estruturais nos anéis imidazolidínico e tioimidazolidínico podem alterar suas propriedades químicas, físicas e produzir efeitos biológicos com uma grande variedade de aplicações úteis. O objetivo desse trabalho foi a síntese e caracterização de compostos heterocíclicos da classe imidazolidina-2,4-diona e 2-tioxo-imidazolidina-4-ona com a finalidade de investigar suas potencialidades farmacológicas como antimicrobianos, antinociceptivos, antitumoral e anticonvulsivante e estudar sua estabilidade térmica. Os compostos foram obtidos em duas etapas: na primeira, fez-se reagir cianeto de sódio, cloreto de amônio, cloreto de metilamônio, cloreto de isopropilamônio e aldeídos aromáticos para substituídos, seguido de hidrólise ácida para a formação dos aminoácidos derivados da glicina. Na segunda etapa, fez-se a reação dos aminoácidos preparados com isocianato de potássio e isotiocianato de amônio e/ou fenilisocianato e/ou fenilisotiocianato seguido de hidrólise ácida formando os derivados imidazolidínicos: IM-15; HPA-05; HPA-09; HPA-10; HPA-14; HPA-15A; HPA-15B; HPA-15C; HPA-15D; HPA-15E; HPA-15F; HPA-15G; HPA-15H; HPA-15J e tioimidazolidínicos: HPA-03; HPA-04; HPA-08; HPA-11; HPA-15I; HPA-15M. As estruturas dos compostos sintetizados foram caracterizadas através da espectroscopia de absorção no IV, de RMN de 1H e RMN de 13C. Com os compostos sintetizados investigou a potencialidade frente aos estudos Antimicrobianos, Antinociceptivos, Anticarcinogênico e sobre o SNC. Avaliou também a estabilidade térmica dos compostos sintetizados e os estudos in silico.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/9023 |
| Date | 06 April 2015 |
| Creators | Souza, Severino Araújo de |
| Contributors | Athayde Filho, Petrônio Filgueiras |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, Brasil, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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