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Previous issue date: 2013-08-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores. / Chapter 1 describes the syntheses and characterization of 53 substances (36 novel substances), being 4 primay sulfonamides, 3 Morita-Baylis-Hillman adducts and 2 bromide derivatives, 9 potassium sulfonyldithiocarbimates salts, 8 tetrabutylammonium salts of zinc(II) complexes with sulfonyldithiocarbimates, 7 tetrabutylammonium salts of zinc(II) complexes with sulfonyltrithiocarbimates, 4 tetrabutylammonium salts of disulfides derived from dithiocarbimates, 4 tetrabutylammonium salts of trisulfides derived from dithiocarbimates, 11 allylsulfonamides and 12 allyldithiocarbimates. All novel compounds were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Furthermore, NOEdif experiments and X-ray diffraction confirmed the Z configuration of allyl sulfonamides and allyldithiocarbimates. Chapter 2 describes a study of the activity of the compounds as vulcanization accelerators of natural rubber. The zinc complexes were more active (lower values of t 90 and higher density of crosslinking), followed by disulfides, and trissulfides and allylditiocarbimates. The tensile strength and tear strength of vulcanized artifacts with the new accelerators were higher or comparable to those obtained with the use of commercial accelerators ZDMC, MBTS, TMTD and TBBS, with the additional advantage of not being nitrosamines generators. Chapter 3 describes studies on the biological activities of some classes of compounds derived from sulfonamides, against Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans and Alternaria grandis. The zinc trithiocarbimates showed good agrochemical potential to control late blight and especially the potato early blight. The allylsulfonamides were active against C. gloeosporioides, and compounds with the substituents R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 C 4 H 9 were the most promising being more active than the corresponding primary sulfonamide. The antifungal activity against Botrytis cinerea of allyldithiocarbimates was evaluated by Poison Food method and observed that all were active, with greater inhibition than precursors Morita-Baylis-Hillman bromides.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:123456789/8551 |
| Date | 23 August 2013 |
| Creators | Tavares, Eder do Couto |
| Contributors | Leite, Marcelo Ribeiro, Zambolim, Laércio, Rubinger, Mayura Marques Magalhães |
| Publisher | Universidade Federal de Viçosa |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFV, instname:Universidade Federal de Viçosa, instacron:UFV |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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