CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / O gÃnero Bauhinia, famÃlia Leguminosae, compreende mais de 300 espÃcies
distribuÃdas nas Ãreas tropicais do planeta, onde sÃo utilizadas na medicina popular no
tratamento do diabetes. Estudos farmacolÃgicos preliminares [1] indicaram aÃÃo
hipoglicemiante de Bauhinia ungulata L., conhecida popularmente como âPata-devacaâ,
porÃm nenhum estudo fitoquÃmico havia sido realizado para a espÃcie[2]. Desta
forma, o presente estudo se propÃs ao isolamento e determinaÃÃo estrutural dos
constituintes volÃteis e nÃo-volÃteis das folhas de Bauhinia ungulata, e a posterior
realizaÃÃo de testes farmacolÃgicos com os compostos isolados para a comprovaÃÃo
da sua atividade farmacolÃgica.
O estudo dos constituintes volÃteis das folhas de Bauhinia ungulata (Figura I)
foi realizado atravÃs de um acompanhamento da composiÃÃo quÃmica do Ãleo
essencial. Os principais constituintes encontrados no Ãleo de B. ungulata foram: (E)-
-Cariofileno (1), -Humuleno (2), Germacreno D (3), Ãxido de Cariofileno (4), -
Copaeno (5), Germacreno B (6), -Cadineno (7) e Biciclogermacreno (8). Foram
observadas alteraÃÃes no teor do Ãleo das 9:00 para Ãs 12:00 hs com aumento dos
constituintes 4 e 8 e reduÃÃo de 2, 3, 5, 6 e 7 alÃm do surgimento de sesquiterpenos
oxigenados exclusivamente Ãs 12:00 hs.
Para o estudo dos constituintes nÃo-volÃteis (Figura II) foram utilizados os
extratos hexÃnico (EHBU) e etanÃlico (EEBU) das folhas de B. ungulata. ApÃs
sucessivos tratamentos cromatogrÃficos, o extrato EEBU forneceu 4 metabÃlitos
secundÃrios identificados como os flavonÃides 3,5,7-tri-hidroxi-2-(3â,4â-dihidroxifenil)-
4H-cromen-4-ona (Quercetina) (BU-1), Quercetina-3-OarabinofuranosÃdio
(BU-2) e Quercetina-3-O--RhamnopiranosÃdio (Quercitrina)
(BU-3) alÃm do inositol metoxilado 3-O-metil-quiroinositol (D-pinitol) (BU-4). A
partir da fraÃÃo alcaloÃdica do EEBU foram obtidos os alcalÃides -carbolÃnicos
harmano (BU-5) e eleagnina (tetrahidroharmano) (BU-6).
A identificaÃÃo e quantificaÃÃo dos constituintes quÃmicos volÃteis foram
realizadas atravÃs de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa
(CG/EM).
XVII
A caracterizaÃÃo estrutural dos compostos nÃo-volÃteis foi realizada atravÃs de
tÃcnicas espectroscÃpicas, incluindo RMN-1D (ÂH, ÂÂC, DEPT), RMN-2D (COSY,
HMQC, HMBC, NOESY) e espectroscopia de infravermelho (IR). / The Bauhinia genus possess 300 species distributed in tropical area of the planet.
Species of this genus have been used in popular medicine on the diabetes treatment.
Preliminary pharmacological studies showed hypoglicemic action of Bauhinia ungulata
L. [1], popularly known on the northeast of Brazil as âpata-de-vacaâ, however, no
phytochemical study has been reported yet [2].
This work reports the isolation and structural charactherization of the volatile and
non-volatile constituents from the leaves of Bauhinia ungulata, for the accomplishment
of pharmacological tests with the isolated compounds.
A circadian study of the chemical composition of the leaves of B. ungulata was carry
out with its essential oil. The main constituents were: (E)--caryophyllene (1), -
humulene (2), germacrene D (3), cariilene (4), -copaene (5), germacrene B (6), -
cadimene (7) e byciclogermacrene (8). Changes were observed at 9:00 to 12:00 a.m.
with the increase of contents of the constituents 4 and 8, and reduction of contents of
compounds 2, 3, 5, 6, 7, besides of appearance of oxygenated terpenes only at 12:00
a.m.
The phytochemical study of the non-volatile constituents was accomplished by the
investigation of the hexane (EHBU) and ethanol (EEBU) extracts. From the EHBU
traicontanol was obtained in high contents. Sucessive chromatographies from the
EEBU yielded 4 metabolites charactherized as the flavonoids quercetine, quercetine-3-
O-arabinofuranoside and quercitrine, besides the methoxy inositol 3-O-metil- D-pinitol.
The alkaloid fraction yielded the -carbolines harmane e eleagnine.
XIX
The identification of the volatile compounds was done by GLC/MS. Structure
charactherization of the non-volatile was made by spectroscopic methods such as IR and
two and one dimensional ÂH and ÂÂC NMR (COSY, HMQC, HMBC),
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:1427 |
| Date | 21 February 2006 |
| Creators | MoisÃs Maia Neto |
| Contributors | Mary Anne Sousa Lima, Maria Teresa Salles Trevisan, Jair Mafezoli |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica OrgÃnica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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