178f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-04T13:24:58Z
No. of bitstreams: 1
tese.pdf: 15661047 bytes, checksum: 9435bab8097a40b18b43d8b2013f7457 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-29T15:20:22Z (GMT) No. of bitstreams: 1
tese.pdf: 15661047 bytes, checksum: 9435bab8097a40b18b43d8b2013f7457 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-29T15:20:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1
tese.pdf: 15661047 bytes, checksum: 9435bab8097a40b18b43d8b2013f7457 (MD5)
Previous issue date: 2011 / CNPq / Este trabalho descreve o estudo químico dos constituintes fixos das raízes de Piper
klotzschianum Kunth, o estudo da composição e atividade biológicas (citotóxicas, larvicidas,
antimicrobianas e antioxidantes) dos voláteis de Piper klotzschianum e Croton grewioides. A
partir dos extratos orgânicos das raízes de Piper klotzschianum foram isoladas 46
substâncias naturais utilizando técnicas usuais de separação cromatográfica. As estruturas
foram elucidadas baseadas em dados de CG-EM, IV, RMN de 1H e 13C (empregando
técnicas uni e bidimensionais). Dentre elas, os compostos (2S,3S)-5-hidroxi-7-metoxi-2,3-
dimetilcroman-4-ona e tetra-hidropiperlonguminina estão sendo relatados pela primeira vez
como componentes do metabolismo secundário de plantas; as substâncias 1-(2'-metoxi-
4',5'-metilenodioxifenil)-ciclopropil-cetona, (2S,3S)-5,7-dimetoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona e
(2S,3R)-6,7-dimetoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona são inéditas na literatura. Os demais
compostos isolados foram identificados como -sitosterol, estigmasterol, daucosterol,
estigmasterol D-glicosilado, ácido 4-metoxibenzóico, metileugenol, isoasarona, 1-butil-3,4-
metilenodioxi-benzeno, piperovatina, piperlonguminina, 4,5-di-hidropiperlonguminina,
isopiperlonguminina, hoffmannseggiamida A, (2E,4E)-N-isobutilocta-2,4-dienamida, (2E,4E)-
N-isobutildeca-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutilundeca-2,4-dienamida, (2E,4E)-Nisobutildodeca-
2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutiltrideca-2,4-dienamida, (2E,4E)-Nisobutiltetradeca-
2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutilhexadeca-2,4-dienamida, (2E)-Nisobutilhexadeca-
2-enamida; além dos ácidos trans-feruloiloxidocosanóico, tetracosanóico e
hexacosanóico. Foi também identificado o conteúdo dos ácidos graxos, tendo como
componentes majoritários os ácidos palmítico, heptadecanóico, oléico e esteárico. Os
principais constituintes voláteis identificados em Piper klotzschianum foram determinados
como sendo: 1-butil-3,4-metilenodioxibenzeno e 2,4,5-trimetoxi-1-propenilbenzeno nas
raízes, caules e folhas e, 1-butil-3,4-metilenodioxibenzeno, limoneno, -felandreno, ocimeno
e -trans-bergamoteno nos óleos das sementes. Já para Croton grewioides os
componentes majoritários nas folhas e caules foram metilchavicol, eugenol e trans-anetol.
Nos ensaios contra náuplios de Artemia salina todas as amostras testadas apresentaram
altamente ativas, com destaque para os valores de CL50 = 7,06, 7,07 e 7,62 μg mL-1 para 1-
butil-3,4-metilenodioxibenzeno e óleos dos caules e folhas de Piper klotzschianum
respectivamente. Atividades larvicidas contra o terceiro instar do Aedes aegypty foram
constatadas para os óleos essenciais presentes nas raízes e sementes de Piper
klotzschianum, folhas e caules de Croton grewioides e para as substâncias 1-butil-3,4-
metilenodioxi-benzeno, piperovantina, tetra-hidropiperlonguminina e (2S,3S)-5-hidroxi-7-
metoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona. Destaque para a alta atividade apresentada pelas
piperamidas piperovatina (CL50 = 1,50 μg mL-1) e tetra-hidropiperlonguminina (CL50 = 10,43
μg mL-1). Dos óleos de Piper klotzschianum foram observadas atividades antimicrobianas
para o óleo das raízes contra Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Escherichia coli (ATCC
25922) e Cândida albicans (UMP), e para o óleo das sementes, apenas contra Cândida
albicans; já para os óleos de Croton grewioides foi observada atividade para os três
microorganismos testados. Para a substância (2S,3S)-5-hidroxi-7-metoxi-2,3-dimetilcroman-
4-ona foi encontrada uma CIM de 400 μg mL-1 para Staphylococcus aureus e Escherichia
coli. Atividades antioxidantes frente ao radical DPPH foram apenas constatadas nos óleos
essenciais de Croton grewioides aroma “cravo da Índia”; o EC50 = 64,77 μg mL-1 (folhas) e o
EC50 = 57,72 μg.mL-1 (caules) mostrou resultado similar ao ácido gálico (EC50 = 16,48 μg
mL-1) utilizado como padrão. / Salvador
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/10145 |
| Date | January 2011 |
| Creators | Nascimento, Jéferson Chagas do |
| Contributors | David, Jorge Mauricio |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0023 seconds