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Caracterização química e avaliação biológica do óleo essencial de Nectandra megapotamica (Spreng.) Mez / Chemical characterization and biological evaluation of Nectandra megapotamica (Spreng.) Mez.essential oil

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Nectandra megapotamica (Lauraceae) is abundant in the Deciduos Forest in Santa Maria-RS. Its essential oil (EO) has been studied for biological activities due to its anti-inflammatory, antifungal, antimicrobial, and cytotoxic effects against tumor cells, among others. The presence of phenylpropanoids as well as sedative and anesthetic activities in R. quelen were observed in the prospect of EO of Nectandra megapotamica. As a hypothesis, we considered the seasonal variability and the occurrence of chemical phenotypes for the individuals in the same population of the species with different biological activities for the EO. The objectives of this study were to define the potential of N. megapotamica in a population in Santa Maria-RS for the production of EO; to determine the yield (Y), chemical composition and the seasonal variation of EO; to evaluate the possible occurrence of chemical phenotypes (differentiated chemical composition); to isolate compounds of interest; and to perform tests of biological activities for the EO and for the isolated compound. The EO samples were obtained from fresh leaves, which were initially separated in young (YL) and old leaves (OL) by hydrodistillation in triplicate for three hours. The collections occurred in function of the seasons in two locations in Santa Maria-RS (Morro do Elefante, and in the proximity of the 318 km of BR 158). The respective Y values were determined, and EO samples were analyzed by GC/MS. Some samples were also analyzed by GC-FID, in triplicate. The chemical composition of the EO was analyzed and grouped by multivariate techniques, main components and hierarchical grouping. The EO was also fractionated by CC, for the isolation of a compound, whose identification happened by NMR. The discrepant groups (CG2 and CG5) were tested for allelopathic, insecticide and anesthetic activities in fish. The compound obtained from CG5 was identified as isoelemicin (phenylpropanoid) and also tested for the anesthetic activity. The largest Y for the EO was observed in spring (YL 0.24% and OL 0.14%) during flowering, fruiting and foliation, and the lowest in autumn (YL 0.13% and OL 0.11%) in the rustification and at rest. The major constituents were α-pinene with greater Y in spring and summer (YL 30.81% and OL 35.86%), and bicyclogermacrene with greater Y in autumn and winter (YL 24.19% and OL 21.73%), which formed two large CG. In the CG of bicyclogermacrene, the presence of phenylpropanoids was observed and therefore it constituted a specific group (CG5). However, CG2 presented higher concentration of monoterpenoids. In the biological tests, the allelopathic activity (lower seed germination and seedling development) for L. sativa var. regina, B. subalternans, G. max, A. strigosa, L. multiflorum and O. sativa was observed when the seeds were submitted to the EO. Moreover, the insecticidal activity was observed in N. viridula, and also sedation in R. quelen. The CG5 was superior than CG2, concerning allelopathy in O. sativa; however, both groups were active at the concentration of 15% EO for the other species, which inhibits 100% germination of B. subalternans (QG5) and A. strigosa (both groups). Regarding the insecticidal action of EO at 5%, the CG5 promoted 46.67% mortality of N. viridula, and CG2 only 14.44%. Concering R. quelen, we observed toxicity associated with sedation, both by the EO similar to CG5 and by isoelimicin. The stage of anesthesia was observed at the concentracion of 500 mg L-1 EO; however, the effect was lower than that observed for eugenol (positive control). In conclusion, the species in the population assessed has the potential to produce EO as a source of new bioactive molecules and biological action mechanisms that should consider the toxicity component, which requires further studies. / Nectandra megapotamica (Lauraceae) é abundante na Floresta Estacional Decidual em Santa Maria-RS. O seu óleo essencial (OE) vêm sendo estudado quanto às atividades biológicas, devido a sua ação anti-inflamatória, antifúngica, antimicrobiana, citotóxica contra células tumorais, dentre outras. Na prospecção do OE foram encontrados fenilpropanoides, além de atividades sedativas e anestesicas em Rhamdia quelen. Como hipótese, considerou-se que haja variabilidade sazonal e ocorrência de fenótipos químicos para os indivíduos na mesma população da espécie, com atividade biológica diferenciada para o OE. Os objetivos deste trabalho foram pesquisar o potencial de N. megapotamica, em uma população em Santa Maria, para a produção de OE; determinar o rendimento (R), a composição química e sua variação sazonal; avaliar a possível ocorrência de fenótipos químicos (composição química diferenciada); isolar constituintes de interesse; e por fim, realizar testes de atividades biológicas, para o OE e para o isolado. Os OE foram obtidos de folhas frescas, inicialmente separadas em jovens (FJ) e velhas (FV), por hidrodestilação em triplicata por três horas. As coletas ocorreramem função das estações do ano, em dois locais em Santa Maria-RS (Morro do Elefante e, na proximidade do km 318 da BR 158). Foram determinados os respectivos R, e os OE foram analisados por CG-EM. Algumas amostras também foram analisadas por CG-DIC, em triplicata. A composição química do OE dos indivíduos coletados foi analisada e agrupada por técnicas multivariadas, componentes principais e agrupamento hierárquico. Foi também realizado fracionamento do OE por CC, para o isolamento de uma substância, cuja identificação se deu por RMN. Determinados os grupos químicos (GQ) e o constituinte isolado, os grupos mais discrepantes (GQ2 e GQ5) foram testados quanto a atividade alelopática, inseticida e anestésica em peixes. A isoelemicina foi avaliada para esta última. O maior R do OE foi observado na primavera (FJ 0,24% e FV 0,14%), durante a floração, frutificação e foliação, e o menor no outono (FJ 0,13% e FV 0,11%), na rustificação e repouso. Os constituintes majoritários foram α-pineno, com maior R na primavera e verão (FJ 30,81% e FV 35,86%), e biciclogermacreno, com maior R no outono e inverno (FJ 24,19 e FV 21,73%). Estes formaram dois grandes GQ. No GQ do biciclogermacreno foi observada a presença de fenilpropanoides, que constituíram um grupo específico (GQ5). Já o GQ2 apresentou maiores teores de monoterpenoides. Do OE do GQ5 foi isolada a isoelemicina (fenilpropanoide). Nos testes biológicos realizados foram observadas atividade alelopática (menor germinação de sementes e desenvolvimento de plântulas) para Lactuca sativa cv. regina, Bidens subalternans, Glicine max, Avena strigosa, Lolium multiflorum e Oryza sativa; atividade inseticida em Nezara viridula e sedação em R. quelen.
O GQ5 foi superior ao GQ2, nos testes de alelopatia em O. sativa, mas ambos os grupos foram ativos na concentração de 15% de OE para as demais espécies, inibindo100% da germinação de B. subalternans (GQ5) e de A. strigosa (ambos os grupos). Na ação inseticida com 5% do OE, o GQ5 promoveu 46,67% de mortalidade de N. viridula, e o GQ2 apenas 14,44%. Em R. quelen foi observada sedação associada à toxicidade, tanto pelo OE similar ao GQ5 (obtido do segundo local de coleta) como pela isoelemicina. O estágio de anestesia foi observado na concentração de 500 mg L-1 de OE, mas o efeito foi inferior ao observado para o eugenol com 50 mg L-1 (controle positivo). Conclui-se que a espécie, na população avaliada, possui potencial para produzir OE, como fonte de novas moléculas bioativas e mecanismos de ação biológica, que devem considerar a componente de toxicidade, o que exigirá novas pesquisas.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/3779
Date04 August 2014
CreatorsAmaral, Lúcio de Paula
ContributorsHeinzmann, Berta Maria, Pereira, Ana Maria Soares, Reiniger, Lia Rejane Silveira, Tabaldi, Luciane Almeri, Caron, Braulio Otomar
PublisherUniversidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Florestal, UFSM, BR, Recursos Florestais e Engenharia Florestal
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relation500200000003, 400, 300, 500, 300, 500, 300, 300, ef52d431-0698-40fb-ab56-1dbd415cc5d7, ca432f52-c2d2-4620-8511-680b4338d29f, 03e6502b-044c-4a0c-89d5-713521a86f04, fecb29f9-5e49-437b-90be-422aabc2074a, e145b015-fd90-4604-be3d-daef33c23ef9, 6bd467b2-19e5-4a99-9486-84139bb531e6

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