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Sílicas hexagonais mesoporosas modificadas com aminas para a adição nitrometano em ciclopentenona

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2006. / Submitted by Kathryn Cardim Araujo (kathryn.cardim@gmail.com) on 2009-10-04T16:54:47Z
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Previous issue date: 2006 / O novo agente sililante SiTMG e o agente sililante comercial Gly foram ancorados na superfície da sílica pelo processo sol-gel, direcionado por ndodecilamina, obtendo sílicas hexagonais mesoporosas funcionalizadas: CatTMG e SiGly. O material SiGly foi modificado com etilenodiamina para a obtenção do catalisador Caten. Os métodos de caracterização (TG, FT-IR, 29Si- RMN, 13C-RMN) comprovaram que os catalisadores apresentaram centros ativos dispersos em sua estrutura e que estavam covalentemente ligados a matriz inorgânica. Estes materiais foram usados para catalisar a adição de nitrometano em ciclopentenona. O sólido CatTMG mostrou rendimento de 85 % em 90 min de reação para 5 ciclos catalíticos aplicando um excesso molar de 5 vezes de nitrometano. Para a mistura equimolar, CatTMG mostrou ótimo rendimento de 97 % em 3 h de reação, mesmo depois de 15 ciclos catalíticos. O Caten apresentou o mesmo rendimento em 30 min de reação e manteve um rendimento de 70 % após 4 ciclos catalíticos e 35 % de rendimento após 10 ciclos. Foi comprovado que o produto estava adsorvido no material Caten dificultando a sua extração, e conseqüentemente, a reaplicação do mesmo. _________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / The new silylant agent SiTMG and commercial silylant agent Gly were anchored onto the silica gel in the presence of the n-dodecylamine template, modified hexagonal mesoporous silica CatTMG e SiGly. Ethylenediamine was incorporated on the epoxide group of the SiGly in order to obtain the catalyst Caten. These compounds were characterized by using (TG, FT-IR, 29Si-RMN, 13C-RMN) techniques. These materials have been used to catalyse the addition of nitromethane to cyclopentenone. The catalytic efficiency of CatTMG was followed and the quantitative conversion was observed after 3 h of reaction. The catalyst was recovered and reused 15 times, maintaining about 97 % of its catalytic efficiency. The same reaction presented a quantitative conversion in 30 min of reaction when catalysed by Caten.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/3487
Date January 2006
CreatorsOliveira, Edimar de
ContributorsPrado, Alexandre Gustavo Soares do
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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