Orientador: Luis Octávio Regasini / Coorientador: Tiana Tasca / Banca: Gustavo Henrique Goulart Trossini / Banca: Margarete Teresa Gottardo de Almeida / Resumo: A tricomoníase, causada pelo protozoário Trichomonas vaginalis, é considerada a doença sexualmente transmissível (DST) não-viral mais comum do mundo. Para o tratamento da tricomoníase, nitrocompostos como o metronidazol são os mais prescritos, embora existam cepas resistentes e severos efeitos adversos. Dessa forma, é premente a busca de novos agentes tricomonicidas. No presente trabalho, foram planejadas hidroxichalconas (série I) avaliando a importância da posição da hidroxila no anel A e o anel B substituído por grupos preconizados pelo Método Manual de Topliss, além da substituição do anel B fenílico por anéis π-isoeletrônicos e hidrofóbicos. A série II foi composta por ferrocenilchalconas, avaliando a importância do ferroceno como grupo doador de ferro como anel B, tendo o anel A substituído por grupos preconizados pelo Método Manual de Topliss e anéis π-isoeletrônicos. As chalconas das séries I e II foram sintetizadas por meio da reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt, com rendimentos que variaram de 17 a 98%. Em linhas gerais, as ferrocenilchalconas foram sintetizadas com rendimentos superiores às hidroxichalconas, devido às últimas serem purificadas por etapas adicionais de recristalização e cromatográficas. As estruturas das substâncias foram confirmadas por Ressonância Magnética Nuclear. As chalconas com hidroxila no anel A exibiram atividade contra Trichomonas vaginalis (ATCC 30236) superior àquelas com hidroxila no anel B, sendo utilizadas para etapas... / Abstract: Trichomoniasis, caused by the protozoa Trichomonas vaginalis, is considered the most common non-viral sexually transmitted disease (STD) around the world. For the treatment of trichomoniasis, nitro-compounds such as metronidazole are the most prescribed, although there are resistant strains and severe adverse effects. Thus, search for new trichomonicidal agents is urgent. In the present work, hydroxychalcones (series I) were designed, evaluating importance of hydroxyl position on rings A and B, as well as ring B substituted by groups recommended by the Manual Method of Topliss, ring B replaced by π-isoelectronic and hydrophobic rings. Series II was composed by ferrocenylchalcones, assessing the importance of ferrocene as an iron donor group as ring B and ring A substituted by groups recommended by Manual Method of Topliss and replaced by π-isoelectronic rings. Chalcones of series I and II were synthesized via aldol condensation reaction of Claisen-Schmidt, in yields ranging from 17 to 98%. In general, the ferrocenylchalcones were synthesized in higher yields than the hydroxychalcones, because these last were purified by recrystallization and additional chromatographic steps. The structures of the substances were confirmed by Nuclear Magnetic Resonance. Chalcones with hydroxyl on ring A exhibited activity against T. vaginalis (ATCC 30236) higher than those with hydroxyl on ring B, being the first used for bioactivity optimization steps. Among these, the 4'-hydroxychalcone (4) ... / Mestre
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000886107 |
| Date | January 2017 |
| Creators | Oliveira, Lígia Rodrigues e. |
| Contributors | Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas. |
| Publisher | São José do Rio Preto, |
| Source Sets | Universidade Estadual Paulista |
| Language | Portuguese, Portuguese, Texto em português; resumos em português e inglês |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | text |
| Format | 127 f. : |
| Relation | Sistema requerido: Adobe Acrobat Reader |
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