Ce travail qui comprend deux parties offre deux essais de synthèses de produits sesquiterpéniques, la B-vétivone d'une part, le cédrène et le patchoulène d'autre part. La première partie de ce travail développe une synthèse d'un composé spirannique la B-vétivone, dont la structure a été établie en I967 par MARSHALL. Elle comporte une preuve de structure d'un produit intermédiaire par comparaison avec le même composé de MARSHALL. La synthèse totale n'est pas encore terminée mais la preuve de structure établit la stéréochimie de l'intermédiaire comme celle qui peut conduire directement à la B-vétivone. Dans la seconde partie, la synthèse des deux squelettes sesquiterpéniques devait s'effectuer à partir d'un intermédiaire cyclopropanique obtenu par condensation d'une diazocétone sur une double liaison située entre deux cycles à cinq membres. L'ouverture stéréospécifique du cyclopropane devait conduire soit au cédrène, soit au patchoulène. La synthèse totale n'a pas été complétée mais le travail permet de raccourcir de six étapes une synthèse réalisée par STORK en 1961 qui devait nous amener à l'intermédiaire désiré.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usherbrooke.ca/oai:savoirs.usherbrooke.ca:11143/12027 |
| Date | January 1969 |
| Creators | Lafontaine, Jacques |
| Contributors | Deslongchamps, Pierre |
| Publisher | Université de Sherbrooke |
| Source Sets | Université de Sherbrooke |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | Thèse |
| Rights | © Jacques Lafontaine |
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