Les sophorolipides, appartenant à la famille des glycolipides produits par voie microbienne à l'échelle industrielle, possèdent un groupement COOH sensible au pH qui leur confèrent des propriétés d'auto-assemblage uniques. Dans ce travail, nous avons étudié deux variantes de cette molécules, une avec une chaîne alkyle saturée (C18:0 SL) et une avec des groupes acétyles sur la partie sucrée (C18:1a SL). Le C18:0 forme des rubans chiraux à pH < 7.5 que nous avons caractérisés avec des techniques de cryo microscopie, diffusion de la lumière, des neutrons et des rayons-X et de la RMN solide. Le composé mono-insaturé C18:1cis, étudié dans la littérature, s'auto-organise en micelles et ellipsoïdes sous les mêmes conditions que le C18:0 forme des rubans. A pH basique, la charge négative sur le COOH conduit à la formation de plaquettes pour les deux SL, C18:0 et C18:1cis. La molécule acétylée, C18:1a, ressemble dans son comportement au C18:1cis et forme des ellipsoïdes dont la longueur peut être modifiée avec le pH. Finalement, nous avons étudié l'effet du C18:0 sur la prolifération de cellules fibroblastes, pour une éventuelle application dans la cicatrisation de la peau. / Sophorolipids (SL), a family of industrially-scaled bolaform microbial glycolipids, possess a pH-sensitive COOH group and are expected to exhibit a unique self-assembly behavior. In this work, we have studied 2 different types of this molecule, whose chemical structure has been modified on the alkyl chain (leading to the saturated C18:0 SL) and on the sophorose moiety (leading to the acetylated C18:1a SL). The C18:0 SL forms chiral nanofibers only at pH below 7.5 and we have characterized them with powerful techniques such as cryo-TEM, light, neutron and X-Ray scattering and solid state NMR. Interestingly, the mono-unsaturated compound (C18:1cis) self-organizes into micelles and ellipsoids under the same conditions (pH < 7.5), as reported in the literature. At basic pH, the negative charge on the COOH group drives the self-assembly towards platelet-like objects for both, C18:0 and C18:1cis SL. The acetylated compound C18:1a resembles the C18:1cis SL and forms ellipsoids, whose length can be triggered with the pH. Finally, we have investigated cell viability tests of C18:0 SL to human cells (fibroblasts) in vitro for potential wound healing applications of this biosurfactant.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2015PA066293 |
| Date | 22 September 2015 |
| Creators | Cuvier, Anne-Sophie |
| Contributors | Paris 6, Babonneau, Florence, Baccile, Niki |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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