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Previous issue date: 2016-08-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The species Eucalyptus microcorys has important medicinal potential, since its leaves are rich in 1,8-cineole and hydrolysable tannins. The isolation of phenolic compounds from the leaves of this species was carried out using chromatographic methods and structural elucidation of the compounds was made by spectroscopic analysis, such as UV, IR, MS and 1H NMR and 13C, 1D and 2-D experiments. Seventeen compounds were isolated and identified, among them seven ellagitannins, four galloyl esters, four phenolic acids and two flavonoids. The acylated glycoside, 4-O-(4’,6’-di-O-galloyl -D-glucopyranosyl)-trans-p-coumaric acid, named microcoryn was first isolated in this work. Antioxidant activity of the isolated compounds was determined by two in vitro methods, free radical scavenging (DPPH) and the oxygen radical absorption capacity (ORAC). The results indicated that compounds with more phenolic hydroxyls exhibited the highest antioxidant activity, and the macrocyclic dimer oenothein B, major compound of this species, showed the highest activity. Seasonal factors and plant nutrient levels can influence the biosynthesis of secondary metabolites. This study also evaluated the temporal variability of phenolic compounds based on foliar nutrients and climatic changes in the period of two years with quarterly collections. The data were subjected to analysis of variance (ANOVA two-way); where the concentrations of oenothein B and total phenols did not show significant variations within each year, only between different years, while total tannin (astringency) varied only within the first year. Data were also analyzed by the multivariate statistical technique of time series, called primary response curve (PRC). This analysis showed that the variables that contributed most to the difference between the two years of study were copper, potassium, phosphorus, iron and magnesium as foliar nutrients, moisture and precipitation as climatic factors. Joining the results of two analyzes may suggest that variations in oenothein B levels and total phenols were influenced inversely by nutrients magnesium and iron, and directly by copper and potassium. The humidity can be an important climatic factor to the changes in total tannins, between months and years, while rainfall cannot be considered a determining factor in the variation of phenolic compounds, as it showed conflicting trends. / A espécie Eucalyptus microcorys apresenta importante potencial medicinal, pois suas folhas são ricas em 1,8-cineol e taninos hidrolisáveis. O isolamento de compostos fenólicos das folhas desta espécie foi realizado utilizando-se métodos cromatográficos e a elucidação estrutural dos compostos foi feita através de análises espectroscópicas, tais como UV, IV, EM e RMN de 1H e 13C, experimentos uni e bidimensionais. Foram isolados e identificados dezessete compostos: sete elagitaninos, quatro galoil ésteres, quatro ácidos fenólicos e dois flavonoides, sendo que o ácido trans-p-cumárico-4-O-(4’,6’-di-O-galoil-β-D-glicopiranosil), chamado de microcoryna, foi isolado pela primeira vez neste trabalho. A atividade antioxidante dos compostos isolados foi determinada através de dois métodos in vitro, o sequestro de radicais livres (DPPH) e a capacidade de absorção do radical oxigênio (ORAC). Os resultados indicaram que compostos com maior número de hidroxilas fenólicas exibiram as maiores atividades antioxidantes, sendo que o dímero macrocíclico oenoteina B, composto majoritário desta espécie, apresentou a maior atividade. A biossíntese de metabólitos secundários pode ser influenciada por fatores sazonais e níveis nutricionais da planta. Neste estudo, também foi avaliada a variabilidade temporal de compostos fenólicos em função dos nutrientes foliares e variações climáticas no período de dois anos, com coletas quadrimestrais. Os dados obtidos foram submetidos a análise de variância (ANOVA two-way), onde observou-se que as concentrações de oenoteina B e fenóis totais não apresentaram variações significativas dentro de cada ano, somente entre os diferentes anos, enquanto taninos totais (adstringência) variou apenas no primeiro ano. Os dados também foram analisados pela técnica estatística multivariada de séries temporais, denominada curva de resposta principal (PRC). Esta análise mostrou que as variáveis que mais contribuíram para a diferenciação entre os dois anos de estudo foram: cobre, potássio, fósforo, ferro e magnésio como nutrientes foliares e umidade e precipitação como fatores climáticos. Unindo-se os resultados das duas análises pode-se sugerir que as variações nos teores de oenoteina B e fenóis totais foram influenciadas inversamente pelos nutrientes magnésio e ferro e diretamente por cobre e potássio. A umidade do ar pode ser um fator climático importante para a variação de taninos totais entre meses e anos, enquanto a precipitação pluviométrica não pode ser considerada como um fator determinante na variação dos compostos fenólicos, pois mostrou tendências conflitantes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/6347 |
| Date | 19 August 2016 |
| Creators | Fortes , Gilmara Aparecida Corrêa |
| Contributors | Santos , Suzana da Costa, Santos , Suzana da Costa, Costa , Maísa Borges, Moraes , Moemy Gomes de, Leandro , Wilson Mozena, Queiros Júnior , Luiz Henrique Keng |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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