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Previous issue date: 2015-04-30 / CAPES / FAPES / As α-metileno-γ-butirolactonas e γ-butirolactonas estão presentes em um grande
número de compostos naturais que apresentam diversas atividades biológicas já
comprovadas. Nesse trabalho, utilizou-se a (R)-(-)-carvona como material de partida
no desenvolvimento de metodologia visando a oxigenação de átomos de carbono da
carvona com o objetivo de produzir um novo sínton para construção de derivados de
butirolactonas. A rota sintética desenvolvida aplica transformações funcionais bem
conhecidas e de relativa simplicidade, como reações de redução, oxidação, proteção
de grupos funcionais, dentre outras. No geral, as reações desenvolvidas foram de
simples execução, fornecendo rendimentos satisfatórios e todas com excelente
controle na quimio-, régio- e estereosseletividade. Dentre as transformações
funcionais aplicadas podemos destacar a adaptação da metodologia de proteção da
hidroxila do epóxi-álcool (64) visando a preparação do benziloxi (65), que se mostrou
de extrema importância para se melhorar o rendimento desse passo reacional. A
hidrólise do grupo acetato do composto (64) durante a proteção da hidroxila foi uma
surpresa, mas que auxiliou em reduzir uma etapa na sequência reacional
previamente programada. Assim, a rota sintética planejada e executada possibilitou
a síntese do intermediário oxigenado (67), que servirá como um novo sínton para as
lactonas. Desta forma será possível vislumbrar uma real possibilidade de aplicação
da rota desenvolvida nesse trabalho para a preparação de síntons mais complexos
visando a construção de derivados -metileno--butirolactonas ou -butirolactonas
monoterpênicas. / The lactone function is present in a large number of natural compounds that presents
biological activities. Within the lactone functionality, the α-methylene-γ-butyrolactone
and the y-butyrolactone have already known diverse biological activities. In this paper
was used the (R)-(-) carvone as the start material, a variety of methodologies was
tested to develop and create a methodological sequence of carbon atoms
oxygenation to produce a new synthon to build butyrolactone derivatives. The
synthetic route developed applies classic functional transformations of relative
simplicity, such as reduction reactions, oxidation, and functional group protections,
among others. In general the reactions were of simple execution and the outcomes
were significant, however the purification processes were not always sufficient.
Among the reaction processes the methodology adaptation of the hydroxyl of the
epoxy alcohol (64) protection stands out, looking for the preparation of the benzyloxy
(65), that has been extremely important to improve the outcome of this reaction step.
Besides the acetate group of the compound (64) hydrolysis was a surprise, one that
helped reduce a step in the previous planned reaction sequence. Thus the planned
synthetic route enabled the oxygenated intermediate (67) with 28,5% of outcome that
will serve as a new synthon. Yet it will be possible to see a real possibility of
application of the route developed in this work to prepare more complex synthons
looking for the construction of monoterpeness -methyl-y-butyrolactone and the ybutyrolactone
derivates.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:dspace2.ufes.br:10/4735 |
| Date | 30 April 2015 |
| Creators | César, Roberta Cecília Vettoraci |
| Contributors | França, Hildegardo Seibert, Cunha Neto, Alvaro, Santos, Reginaldo Bezerra dos |
| Publisher | Universidade Federal do Espírito Santo, Mestrado em Química, Programa de Pós-Graduação em Química, UFES, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | text |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFES, instname:Universidade Federal do Espírito Santo, instacron:UFES |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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