Ces travaux de thèse traitent de la synthèse et de la fonctionnalisation d'hétérocycles azotés catalysées par les métaux de transition. La première partie de ce projet a été consacrée à la mise en place d'une méthode simple et efficace pour la N-cyclopropylation de différents composés azotés. A partir de l'acide cyclopropylboronique, en présence de sels de cuivre et dans des conditions de couplage oxydant, une grande variété de composés azotés ont pu être N-cyclopropylés. Cette méthode permet une nouvelle voie d'accès aux substrats N-cyclopropylés.La deuxième partie de ces travaux de thèse porte sur l'étude de la synthèse de benzimidazole. Ces hétérocycles azotés ont pu être obtenus à partir d'amidines grâce à une séquence réactionnelle faisant intervenir une réaction de N-arylation suivi d'une cyclisation via la fonctionnalisation d'une liaison C-H.La troisième partie de ce manuscrit se focalise sur la synthèse de pyrroles. Cette famille de composés est réputée pour son abondance dans les molécules biologiquement actives. Nous avons développé une réaction séquentielle monotope, permettant la synthèse de N-H pyrroles poly-fonctionnalisés via la formation d'un énaminone, catalysée par de l'indium (III), suivi d'une étape d'hétéroannulation catalysée par du palladium.Enfin, la dernière partie de ce projet scientifique décrit notre approche vers la synthèse totale d'un alcaloïde : la (-)-norsuavéoline. L'originalité de notre approche est basée sur la synthèse, dans un premier temps, du noyau pyridinique de la molécule à partir de l'acide L-(-)-glutamique, pour finir par la formation tardive du noyau indolique. Jusqu'à maintenant, nous avons développé et optimisé la synthèse de la pyridine. Des études sont toujours en cours au laboratoire afin de former la partie indolique et de terminer cette synthèse.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00912326 |
| Date | 15 December 2011 |
| Creators | Bénard, Sébastien |
| Publisher | Université Paris Sud - Paris XI |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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