Tesis presentada a la Universidad de Chile para optar al grado académico de Doctor en Química / La electrónica molecular es una rama de la nanotecnología cuya finalidad es la utilización
de moléculas individuales como componentes electrónicos. Si consideramos que
una molécula es la estructura estable más pequeña, alcanzar este grado de miniaturización
sería el objetivo final en la búsqueda de dispositivos electrónicos más eficientes. Para
esto, es necesario entender cómo las propiedades intrínsecas de una molécula afectan el
desempeño de estos dispositivos, con el fin de desarrollar sistemas moleculares que posean
propiedades interesantes y sean capaces de formar contactos robustos y confiables.
El objetivo de esta tesis es el diseño y estudio de sistemas moleculares que puedan ser
utilizados en la construcción de dispositivos basados en electrónica molecular.
Considerando esto, los sistemas curcuminoides son posibles candidatos para electrónica
molecular debido a que presentan una estructura altamente conjugada y versatilidad
sintética que permite modificar químicamente su estructura, modulando así las propiedades
observadas. En este sentido, se propusieron dos líneas de trabajo para esta tesis: 1)
la modificación de los anillos aromáticos terminales con el fin de utilizarlos como grupos
de anclaje; y, 2) la modificación del grupo -dicetona central con el fin de modular sus
propiedades opto-electrónicas.
Durante esta tesis se obtuvieron 11 ligandos orgánicos (ligandos curcuminoides 1-6;
derivados heterocíclicos 1a, 2a, 4a y 4aa; y un ligando pseudo-curcuminoide 7), y 16 compuestos
de coordinación (complejos con BF2 1b, 2b, 4b, 6b y 7b; y complejos con metales
de transición I-IX), estudiándose sus propiedades opto-electrónicas mediante espectroscopia
UV-Vis y electroquímica, para finalmente realizar estudios de conductancia molecular
en un dispositivo MCBJ. A partir de los resultados obtenidos queda manifestada la
relevancia de los grupos de anclaje al permitir el acoplamiento molécula-electrodo; por
otro lado, las modificaciones al grupo -dicetona, mediante la formación de heterociclos
o compuestos de coordinación, permite modular la conductancia molecular debido a los
cambios producidos en la estructura electrónica.
Se espera que los resultados obtenidos en esta tesis contribuyan a expandir el conocimiento
sobre la relación existente entre la estructura electrónica de las moléculas y su
conductancia molecular, y así en el futuro poder desarrollar dispositivos basados en electrónica
molecular. / Molecular electronics is a branch of nanotechnology which aims to use single molecules
as electronic components. If we consider that a molecule is the smallest stable
structure, achieving this degree of miniaturization is the ultimate goal in the search for
more efficient electronic devices. To accomplish this is necessary to fully understand how
the intrinsic properties of a molecule affect the performance of such devices, aiming to
develop molecular systems with interesting properties and with the ability to form strong
and reliable contacts. The purpose of this thesis is to design and study molecular systems
which could be applied in the development of devices based on molecular electronics.
Considering this, curcuminoid systems are candidates for molecular electronics because
they exhibit a highly conjugated system and synthetic versatility allowing to chemically
modify its structure, thereby modulating the properties of these systems. In this sense,
two research lines were proposed: 1) the modification of the terminal aromatic rings to
use them as anchoring groups; and, 2) the modification of the central -diketone moiety
in order to modulate its opto-electronic properties.
For this thesis 11 organic ligands (curcuminoid ligands 1-6; heterocyclic derivatives 1a,
2a, 4a and 4aa; and a pseudo-curcuminoid ligand 7), and 16 coordination compounds (BF2
complexes 1b, 2b, 4b, 6b and 7b; and transition metal complexes I-IX) were obtained,
their opto-electronic properties were studied through UV-Vis spectroscopy and electrochemistry,
to finally perform single-molecule conductance measurements in a MCBJ device.
From the results obtained, the relevance of the anchoring groups is clear, allowing
the molecule-electrode coupling; on the other hand, the modifications to the -diketone
group, through the formation of heterocycles or coordination compounds, allows the modulation
of the molecular conductance due to the changes produced in the electronic structure.
It is expected that the results obtained in this thesis will contribute to expand the knowledge
related with the dependance between the electronic structure of the molecules and
their molecular conductance, and in the future development of devices based on molecular
electronics / Conicyt
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/164101 |
| Date | January 2018 |
| Creators | Etcheverry Berríos, Álvaro Francisco |
| Contributors | Soler Jaumá, Mónica, Spodine Spiridinova, Evgenia |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
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