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Synthèse d'hétérocycles azotés et oxygénés par catalyse acide et oxydation aodique.

La catalyse acide pour la synthèse de structures hétérocycliques à visée thérapeutique est un outil puissant qui présente des avantages économiques certains. Nous décrivons ici la synthèse de 1,4-dihydropyridines non symétriques catalysée selon différentes approches, à partir d'aldéhydes -insaturés et de -énaminoesters. La synthèse de catalyseurs chiraux a ensuite permis l'obtention de ces molécules de manière énantiosélective. L'extension de cette réaction à des -cétoesters et -énaminones cycliques a également conduit à la formation de 2H-chroménones et tétrahydroquinolinones de manière régiosélective. Une seconde partie de ce mémoire traite de la synthèse de deux alcaloïdes naturels, la (R)-Crispine A et la (R)-Bernumicine, via l'utilisation d'-aminonitriles précurseurs, préparés par cyanation anodique. Utilisés dans une séquence diastéréosélective d'alkylation-réduction, ces derniers ont permis l'obtention des composés finaux avec des excès énantiomériques supérieurs à 90%.

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00496342
Date23 October 2009
CreatorsMoreau, J.
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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