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Previous issue date: 2012-10-20 / Financiadora de Estudos e Projetos - Finep / Mesoionic compounds are notable heterocyclic for having the most diverse biological properties, physical and chemical properties. Are defined as flat and non-aromatic heterocyclic Betaines stabilized by electron delocalization. Through an in situ cycloaddition/cicloreversion 1,3-dipolar were obtained two mesoionic, MI-1.1 and MI-1.2 through of the interconversion system 1,3-oxazólio-5-olato (Munchnonas) for 1,3-tiazólio-5-tiolato. A nucleophilic substitution reaction with excess methyl iodide, CH3I, promoted the first modification to the mesoionic system were changed of free base to iodates salts, S-methylated forming derivatives mesoionic, MI-2.1 e MI-2.2. These underwent a cyclodehydration reaction in the presence of acetic anhydride yielding two mesoionic system 1,3-diazolium-5-thiolate, MI-3.1 and MI-3.2, which in turn were alkylated again and originated two derived in the form of iodates salts S-methylated, MI-4.1 and MI-4.2. As the mesoionic and its derivatives: MI-2.1, MI-2.2, MI-3.1, MI-3.2, MI-4.1 and MI-4.2 and unpublished literature. Their structures were elucidated by spectroscopic techniques for RMN 1H and 13C and infrared light through a comparative analysis with existing structures. / Os compostos mesoiônicos são heterocíclicos notáveis por apresentar as mais diversas propriedades biológicas, físicas e químicas. São definidos como betaínas heterocíclicas planas e não aromáticas estabilizadas por deslocalização de elétrons. Através de uma reação in situ de cicloadição/cicloreversão 1,3-dipolar obtiveram-se dois mesoiônicos, MI-1.1 e MI-1.2, através da interconversão do sistema 1,3-oxazólio-5-olato (Munchnonas) para 1,3-tiazólio-5-tiolato. Uma reação de substituição nucleofílica com excesso de iodeto de metila, CH3I, promoveu a primeira modificação no sistema mesoiônico sendo transformados de base livre para sais iodatos S-metilados formando os derivados mesoiônicos, MI-2.1 e MI-2.2. Estes sofreram uma reação de ciclodesidratação na presença de anidrido acético obtendo-se dois mesoiônicos do sistema 1,3-diazólio-5-tiolato, MI-3.1 e MI-3.2, que por sua vez foram alquilados novamente e originaram dois derivados em forma de sais iodatos S-metilados, MI-4.1 e MI-4.2. Sendo os mesoiônicos e seus derivados: MI-2.1, MI-2.2, MI-3.1, MI-3.2, MI-4.1 e MI-4.2 inéditos na literatura. Suas estruturas foram elucidadas por meio de técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C e infravermelho através de uma análise comparativa com estruturas já existentes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/7063 |
| Date | 20 October 2012 |
| Creators | Figueirôa, Juliana Andreza |
| Contributors | Lira, Bruno Freitas, Athayde Filho, Petrônio Filqueiras de |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, -1790502019031048300 |
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