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Previous issue date: 2011-04-18 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Eperua is a genus of the Fabaceae-Caesalpinioideae, endemic to the Central Amazon. The oilresin
of E. oleifera, E. purpurea e E. falcata is used in folk medicine in order analogous to
“copaiba”, as a healing agent antifungal and bactericide. In general, two class substances have
been isolated from this species: terpenes and flavonoids. Despite the species E. glabriflora
and E. duckeana are common in the Amazon, have never been studied chemically and
pharmacologically. This study aimed to evaluate the chemical composition of extracts of bark
of trunk and leaves and to determine the antioxidant, antibacterial, antifungal, antiprotozoal
and cytotoxic activity against tumor cells, and analyzing the chemical composition of
essential oils from leaves and stems of these species. The plant material was collected in
Ducke Reserve near Manaus and the bark and leaves were dried at room temperature and later
crushed. The extracts were prepared by maceration with solvent in order of increasing polarity
(hexane, ethyl acetate and methanol) were obtained twelve crude extracts. The non-polar
extracts of bark of trunk were analyzed by gas chromatography coupled with mass
spectrometry (GC-MS) and flame ionization detector (GC-FID). It was identified fourteen
substances among them: six fatty acids (hexadecanoic acid, 9,12-octadecadienoic acid, 9-
octadecenoic acid, octadecanoic acid, tetracosanoic acid and hexacosanoic acid); four
diterpene acids (cativic acid, 3-hydroxylabd-7,13-dien-15-oic acid, 3-cleroden-15-oic acid and
one isomer); one hydrocarbon (squalene); one vitamin (α-tocopherol); and two sterols
(stigmasterol and β-sitosterol). The latter two substances were isolated in mixture and
identified by spectrometric methods. From ethyl acetate extract of bark of trunk E.glabriflora
was isolated from 3-O-glycoside-flavanonol, engeletin also present in the extract of
E. duckeana, but in lower concentration. Other flavonoid was isolated from M+ 476
u.ma. Essential oils were obtained by hydrodistillation in Clevenger apparatus changed during
4h, then dried with sodium sulfate and analyzed by GC-FID and GC-MS. We identified 35
constituents in essential oils, and the β-caryophyllene and germacrene D the major
constituents. Essential oils from leaves and stems showed cytotoxic activity against tumor cell
lines of breast cancer (MDA/MB-435), colon (HCT8) and central nervous system (SKF-295)
with inhibitions of growth of approximately 100%. The extracts tested showed weak or no
trypanosoma cruzi or leishmania activity and antibacterial and antifungal activity, except the
hexane extract of the bark of E. glabriflora that showed significant activity against grampositive
bacterium Bacillus subtilis (MIC = 62.5 μg /mL). With respect to antioxidant
potential, the highest activity of free radical sequestration was presented by the extracts in
ethyl acetate and methanol of bark of trunk (IC50 10.5 -17.8 mg / mL) in both species. The
results of this study contribute to the knowledge of chemical and biological of two species
from Amazonian biodiversity. / Eperua é um gênero da família Fabaceae, endêmico da Amazônia Central. O óleo exsudado
das espécies Eperua oleifera, Eperua purpurea e Eperua falcata é utilizado na medicina
popular de modo análogo ao da copaíba, como cicatrizante, antifúngico e bactericida. De
modo geral, duas classes de substâncias têm sido isoladas de espécies desse gênero: terpenos e
flavonóides. Apesar das espécies Eperua glabriflora e Eperua duckeana serem comuns na
Amazônia, nunca foram estudadas química ou farmacologicamente. O presente trabalho teve
como objetivo avaliar a composição química dos extratos obtidos das cascas do tronco e
folhas e determinar as atividades antioxidantes, antibacteriana, antifúngica, antiprotozoária e
citotoxicidade em células tumorais, além de analisar a composição química dos óleos
essenciais das folhas e talos dessas espécies. O material vegetal foi coletado na Reserva
Ducke em Manaus e as cascas e folhas foram secas à temperatura ambiente e posteriormente
trituradas. Os extratos foram preparados por maceração com solvente em ordem crescente de
polaridade (hexano, acetato de etila e metanol). Foram obtidos doze extratos brutos. Os
extratos apolares das cascas foram analisados por Cromatografia à Gás acoplada ao
Espectrômetro de Massas (CG-EM) e ao Detector de Ionização de Chama (CG-DIC). Foram
identificadas quatorze substâncias, sendo essas: seis ácidos graxos (ácido hexadecanóico,
ácido 9,12-octadecadienóico, ácido 9-octadecenóico, ácido octadecanóico, ácido
tetracosanóico e ácido hexacosanóico); quatro ácidos diterpênicos (ácido catívico, ácido 3-
hidroxi-labda-7,13-dieno-15-óico, ácido 3-clerodeno-15-óico e um isômero dele); um
hidrocarboneto (esqualeno); uma vitamina (α-tocoferol); e dois esteróis (estigmasterol e β-
sitosterol). As duas últimas substâncias foram isoladas em mistura e identificadas por
métodos espectrométricos. Do extrato obtido em acetato de etila das cascas de E. glabriflora
foi isolado um 3-O-glicosil-flavanonol conhecido como engeletina, presente também no
extrato da E. duckeana, porém, em menor concentração; e um flavonóide de M+ 476. Os óleos
essenciais foram obtidos por hidrodestilação, em aparelho clevenger modificado durante 4h, e
seco com sulfato de sódio e analisados por CG-DIC e CG-EM. Foram identificados nos óleos
essenciais 35 constituintes, sendo o β-cariofileno e o germacreno D os constituintes
majoritários. Os óleos essenciais das folhas e talos apresentaram atividade citotóxica em
linhagens de células tumorais de câncer de mama (MDA/MB-435), cólon (HCT8) e sistema
nervoso central (SKF-295) com inibições de crescimento de aproximadamente 90%. Os
extratos testados apresentaram fraca ou nenhuma atividade antileishmania, trypanosoma cruzi,
antifúngica e antibacteriana, exceto para o extrato obtido em hexano das cascas de E.
glabriflora que apresentou significativa atividade contra a bactéria gram-positiva Bacillus
subtilis (CIM= 62,5 μg/mL). Com relação ao potencial antioxidante, a maior atividade de
seqüestro de radical livre DPPH• foi apresentada pelos extratos obtidos em acetato de etila e
metanol das cascas (CI50 10,5 -17,8 μg/mL) e ambas espécies. Os resultados obtidos neste
trabalho contribuem para o conhecimento químico e biológico de duas espécies da
biodiversidade amazônica.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4434 |
| Date | 18 April 2011 |
| Creators | Leandro, Lidiam Maia |
| Contributors | Veiga Junior, Valdir Florêncio da, Nunomuro, Rita de Cássia Vieira Saraiva, Lima, Emerson Silva |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600 |
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