Return to search

Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos / Electrophilic cycling of β-enamino-carbonyl and β-dicarbonyl compounds

Esta tese consiste do estudo de reações de ciclofuncionalização de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos, contendo uma cadeia alquenílica nas posições α ou γ. Os eletrófilos empregados para este fim foram: iodo, brometo de fenilselenenila e tricloreto de p-metóxifeniltelurio. Os iodo-β-enamino ésteres e cetonas cíclicas, após desidroiodação mediada por base, levaram à formação dos correspondentes pirróis, indóis e aminobenzofuranos. A ciclização dos β-ceto ésteres e β-dicetonas levou a enol éteres e benzofuranos funcionalizados. Estes resultados, juntamente com outros obtidos em nosso grupo de pesquisa, foram utilizados em um estudo comparativo entre reagentes de iodo, selênio e telúrio frente a reações de ciclização eletrofílica de substratos β-dicarbonílicos. / This thesis presents a study of the cyclofunctionalization of β-enamino carbonyl and β-dicarbonyl compounds, substituted by an alkenyl group at the α or γ positions. Iodine, phenyl-selenenyl bromide and p-methoxyphenyltellurium trichloride were employed as the electrophilic reagent. The cyclic iodo-β-enamino esters and ketones, after base-promoted dehydroiodination, led to the corresponding pyrroles, indoles and aminobenzofurans. The cyclization of the β-keto esters and β-diketones afforded five- and six-membered enol ethers and benzofuranones. These results, together with others previously obtained in our research group, allowed us to compare the behavior of the three above mentioned electrophiles toward the cyclofunctionalization of β-dicarbonyl substrates.

Identiferoai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-18092018-160100
Date11 October 2002
CreatorsNunes, Marta Regina dos Santos
ContributorsFerraz, Helena Maria Carvalho
PublisherBiblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Source SetsUniversidade de São Paulo
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
TypeTese de Doutorado
Formatapplication/pdf
RightsLiberar o conteúdo para acesso público.

Page generated in 0.0026 seconds