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Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos / Electrophilic cycling of β-enamino-carbonyl and β-dicarbonyl compoundsNunes, Marta Regina dos Santos 11 October 2002 (has links)
Esta tese consiste do estudo de reações de ciclofuncionalização de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos, contendo uma cadeia alquenílica nas posições α ou γ. Os eletrófilos empregados para este fim foram: iodo, brometo de fenilselenenila e tricloreto de p-metóxifeniltelurio. Os iodo-β-enamino ésteres e cetonas cíclicas, após desidroiodação mediada por base, levaram à formação dos correspondentes pirróis, indóis e aminobenzofuranos. A ciclização dos β-ceto ésteres e β-dicetonas levou a enol éteres e benzofuranos funcionalizados. Estes resultados, juntamente com outros obtidos em nosso grupo de pesquisa, foram utilizados em um estudo comparativo entre reagentes de iodo, selênio e telúrio frente a reações de ciclização eletrofílica de substratos β-dicarbonílicos. / This thesis presents a study of the cyclofunctionalization of β-enamino carbonyl and β-dicarbonyl compounds, substituted by an alkenyl group at the α or γ positions. Iodine, phenyl-selenenyl bromide and p-methoxyphenyltellurium trichloride were employed as the electrophilic reagent. The cyclic iodo-β-enamino esters and ketones, after base-promoted dehydroiodination, led to the corresponding pyrroles, indoles and aminobenzofurans. The cyclization of the β-keto esters and β-diketones afforded five- and six-membered enol ethers and benzofuranones. These results, together with others previously obtained in our research group, allowed us to compare the behavior of the three above mentioned electrophiles toward the cyclofunctionalization of β-dicarbonyl substrates.
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Ciclização eletrofílica de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos / Electrophilic cycling of β-enamino-carbonyl and β-dicarbonyl compoundsMarta Regina dos Santos Nunes 11 October 2002 (has links)
Esta tese consiste do estudo de reações de ciclofuncionalização de compostos β-enamino carbonílicos e β-dicarbonílicos, contendo uma cadeia alquenílica nas posições α ou γ. Os eletrófilos empregados para este fim foram: iodo, brometo de fenilselenenila e tricloreto de p-metóxifeniltelurio. Os iodo-β-enamino ésteres e cetonas cíclicas, após desidroiodação mediada por base, levaram à formação dos correspondentes pirróis, indóis e aminobenzofuranos. A ciclização dos β-ceto ésteres e β-dicetonas levou a enol éteres e benzofuranos funcionalizados. Estes resultados, juntamente com outros obtidos em nosso grupo de pesquisa, foram utilizados em um estudo comparativo entre reagentes de iodo, selênio e telúrio frente a reações de ciclização eletrofílica de substratos β-dicarbonílicos. / This thesis presents a study of the cyclofunctionalization of β-enamino carbonyl and β-dicarbonyl compounds, substituted by an alkenyl group at the α or γ positions. Iodine, phenyl-selenenyl bromide and p-methoxyphenyltellurium trichloride were employed as the electrophilic reagent. The cyclic iodo-β-enamino esters and ketones, after base-promoted dehydroiodination, led to the corresponding pyrroles, indoles and aminobenzofurans. The cyclization of the β-keto esters and β-diketones afforded five- and six-membered enol ethers and benzofuranones. These results, together with others previously obtained in our research group, allowed us to compare the behavior of the three above mentioned electrophiles toward the cyclofunctionalization of β-dicarbonyl substrates.
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Síntese de derivados do bisabolol através de reações de heterociclização intramolecular promovidas por calcogenetos de organoíla / Intramolecular cyclization of alfa-bisabolol promoted by arylselenyl halides or arylthionyl halidesMelo, Diêgo de 07 March 2017 (has links)
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Previous issue date: 2017-03-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work describes a practical method for intramolecular heterocyclization of the (-)-α-bisabolol to obtain cyclic arylselenoethers and arylthioethers. The electrophilic cyclization addition is promoted by arylselenenyl bromide (ArSeBr) and arylsulfenyl chloride (ArSCl) through electrophilic addition across the terminally disubstituted double bond of the alfa-bisabolol.
The cyclization reaction preceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions and provided the cyclic arylselenoethers and arylthioethers with 71% and 47% of yield respectively, employing pyridine as addictive under inert atmosphere. The methodology showed to be highly regioselective since the tetrahydrofuranes were obtained as unique products, presumably because of electronic and conformational factors.
It is well known that cyclic ethers are present in the skeletons of several groups of natural compounds exhibiting important biological activities. / Este trabalho descreve um método simples para a heterociclização Intramolecular do (-)-α-bisabolol para obtenção de ariltioeteres e arilselenoeteres cíclicos. A ciclização eletrofílica é promovida por brometo de arilselenenila (ArSeBr) e cloreto de arilsulfenila (ArSCl) através da adição eletrofílica na dupla ligação terminal dissubstituída do (-)-α-bisabolol
A reação de ciclização procedeu-se sob condições brandas fornecendo arilselenoeteres e ariltioeteres cíclicos com 71% e 47% de rendimento respectivamente, empregando piridina como aditivo, em atmosfera inerte. A metodologia mostrou-se altamente regiosseletiva, uma vez que se obteve como produto principal somente tetrahidrofuranos organocalcogeno funcionalizados em consequência de fatores eletrônicos e conformacionais.
Adicionalmente, sabe-se que, os éteres cíclicos estão presentes nos esqueletos de vários grupos de compostos naturais, apresentando importantes atividades biológicas.
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Ciclofuncionalização de β,-enamino Ésteres e β-hidróxi ésteres / Electrophilic cyclization of alkenyl-substituted β-enamine esters and β-hydroxy estersBombonato, Fernanda Irene 17 October 2002 (has links)
Nosso grupo de pesquisa vem se dedicado, há vários anos, ao estudo das reações de ciclização eletrofílica de substratos insaturados que contêm um nucleófilo interno (oxigênio ou nitrogênio). Este trabalho teve como objetivo obter derivados de éteres cíclicos de cinco e seis membros diferentemente funcionalizados. Compostos 1,3-dicarbonílicos e ß-hidróxi carbonílicos, contendo dupla ligação em posição apropriada, foram submetidos à reação de ciclização mediada tanto por iodo quanto por dimetildioxirana. De maneira semelhante, ß-enamino ésteres alquenilados foram submetidos à reação de iodociclização visando à síntese de diidropirróis, pirrolidínas e tetraidroindóis. Os heterociclos funcionalizados com iodo foram submetidos à reação de desidroiodação, promovida por base, fornecendo os correspondentes produtos de eliminação. / Our research group has been studying, for several years, eletrophilic cyclization reactions of unsaturated substrates bearing internal nucleophiles such as oxygen or nitrogen. This work aimed to obtain five and six membered cyclic ether derivatives differently functionalized. 1,3-Dicarbonyl and ß-hydroxy carbonyl compounds bearing double bonds suitably positioned were submitted to cyclization reaction mediated by either iodine or dimethyldioxirane. Similarly, alkenyl substituted ß-enamino esters were also prepared and submitted to iodo-cyclization reaction leading to dihydropyrrols, to pyrrolidines or to tetrahydroindols. The heterocyclic compounds bearing iodine were submitted to the corresponding dehydroiodination reaction mediated by base, furnishing elimination products
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Ciclofuncionalização de β,-enamino Ésteres e β-hidróxi ésteres / Electrophilic cyclization of alkenyl-substituted β-enamine esters and β-hydroxy estersFernanda Irene Bombonato 17 October 2002 (has links)
Nosso grupo de pesquisa vem se dedicado, há vários anos, ao estudo das reações de ciclização eletrofílica de substratos insaturados que contêm um nucleófilo interno (oxigênio ou nitrogênio). Este trabalho teve como objetivo obter derivados de éteres cíclicos de cinco e seis membros diferentemente funcionalizados. Compostos 1,3-dicarbonílicos e ß-hidróxi carbonílicos, contendo dupla ligação em posição apropriada, foram submetidos à reação de ciclização mediada tanto por iodo quanto por dimetildioxirana. De maneira semelhante, ß-enamino ésteres alquenilados foram submetidos à reação de iodociclização visando à síntese de diidropirróis, pirrolidínas e tetraidroindóis. Os heterociclos funcionalizados com iodo foram submetidos à reação de desidroiodação, promovida por base, fornecendo os correspondentes produtos de eliminação. / Our research group has been studying, for several years, eletrophilic cyclization reactions of unsaturated substrates bearing internal nucleophiles such as oxygen or nitrogen. This work aimed to obtain five and six membered cyclic ether derivatives differently functionalized. 1,3-Dicarbonyl and ß-hydroxy carbonyl compounds bearing double bonds suitably positioned were submitted to cyclization reaction mediated by either iodine or dimethyldioxirane. Similarly, alkenyl substituted ß-enamino esters were also prepared and submitted to iodo-cyclization reaction leading to dihydropyrrols, to pyrrolidines or to tetrahydroindols. The heterocyclic compounds bearing iodine were submitted to the corresponding dehydroiodination reaction mediated by base, furnishing elimination products
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