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3-alcoxi-4-hidroxi pirrolidin-2-onas, 2-metilsulfanil pirimidina, enoilcarbamatos e 3-dialcoxi fosforiloxi trialometilados: síntese e potencial inibitório sobre a atividade da enzima acetilcolinesterase / Trihalomethylated 3-alkoxy-4-hydroxy pyrrolidin-2-ones, 2-methylsulfanyl pyrimidine, enoylcarbamates and 3-dialkoxy phosphoryloxy: synthesis and potential inhibitory activity on the acetylcholinesterase enzyme

This work presents a study of the several organic compounds such as trihalomethylated enaminones, γ-amino alcohols, oxazinones, oxazines, dihydrofuranones, pyrrolidin-2-ones, 2-methylsulfanyl pyrimidine, enoylcarbamates and 3-dialkoxy phosphoryloxy on the acetylcholinesterase enzyme activity. Also, this work shows the effect per se of organic solvents on the AChE of different cerebral structures of rats. The N- and N-O-alkylated 3-alkoxy-5-hydroxy-trifluormethyl-pyrrolidin-2-ones and trifluoromethylated enoylcarbamates showed in vitro inhibitory effect of the AChE activity in the striatum cerebral of rat, at the concentration 1.0 mM. The dimethyl-[(2-methylsulfanyl-4-trichloromethyl-6-pyrimidin-ylmethoxy)-ethyl] amine showed significant inhibitory effect (p<0.001) in vitro on AChE activity of the striatum cerebral of rat, in the concentration 0.1mM. The in vivo effect of this pyrimidine was significant (p<0.001) in the concentration of 10mg/Kg in the AChE activity in striatum and erythrocyte of rat. Finally, the trifluoromethylated 3-diethoxy-phosphoryloxy ethyl carbamates show significant inhibitory effect (p<0.001) on the purified AChE activity at the concentration of 0.001 mM. / Este trabalho apresenta um estudo de várias classes de compostos orgânicos: enamino compostos, γ-aminoálcoois, oxazinonas, oxazinas, diidrofuranonas, pirrolidin-2-onas, 2-metilsulfanil pirimidina, enoilcarbamatos e 3-dialcoxi fosforiloxi trialometilados sobre a atividade da enzima acetilcolinesterase. Também demonstra o efeito per se de solventes orgânicos sobre a atividade da AChE em diferentes estruturas cerebrais de rato. As 3-alcoxi-5-hidroxi-5-trifluormetil pirrolidin-2-onas N-alquiladas e N-O-alquiladas e os enoilcarbamatos trifluormetilados mostraram efeito inibitório significativo (p<0,05) sobre a atividade in vitro da AChE de estriado cerebral de rato, na concentração de 1,0 mM. A dimetil-(2-metilsulfanil-4-triclorometil-6-pirimidinilme-toxi)etil] amina mostrou efeito inibitório significativo (p<0,001) sobre a atividade in vitro da AChE de estriado cerebral de rato na concentração de 0,1mM. O efeito in vivo dessa pirimidina foi significativo (p<0,001) na concentração de 10 mg/Kg sobre a atividade da AChE em estriado cerebral e membrana de eritrócitos de rato. Finalmente, as 3-dietoxi-fosforiloxi carbamatos de etila trifluormetilados mostraram efeito inibitório significativo (p<0.001) sobre a atividade da AChE purificada em concentrações a partir de 0.001 mM.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4239
Date20 October 2006
CreatorsObregon, Adriana Dornelles Carpes
ContributorsZanatta, Nilo, Schetinger, Maria Rosa Chitolina, Bonan, Carla Denise, Bonacorso, Helio Gauze, Dalcol, Ionara Irion
PublisherUniversidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relation100600000000, 400, 300, 300, 300, 500, 300, 500, 233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f, 7a2e8fbd-b6b2-4272-9620-eeca963f566d, e31536a8-f5a8-4f54-b813-f9fc8b2e2686, 64d05617-eaff-4cb5-8519-d7dc8a467932, 6112c8ea-0206-4324-bf67-465ff831088f, 11b367fb-0eed-426e-9ab5-e42e52a8d098

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