L'epicocconone est un produit naturel tricyclique de la famille des azaphilones isolé en 2003 d'un champignon Epicoccum nigrum. Ce composé se lie de façon covalente aux amines, conduisant à la formation d'une énamine fluorescente. Cette réaction, réversible en fonction du pH, fait de ce composé un excellent marqueur de protéines pour la détection sur gels d'électrophorèse compatible avec une analyse par spectrométrie de masse. La synthèse d'analogues de l'épicocconone a été engagée au sein de notre laboratoire, en basant sur une étape clé d'oxydation désaromatisante. Une étude approfondie de cette réaction a permis de mettre en évidence une haute diastéréosélectivité en fonction des conditions opératoires.Après introduction d'un cycle acylfuranonique diversement fonctionnalisé, une série d'analogues de l'épicocconone a été obtenue permettant d'établir la relation structure fluorescence et évaluer l'utilisation de ces biomarqueurs en protéomique.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00735882 |
| Date | 20 January 2012 |
| Creators | Boulangé, Agathe |
| Publisher | INSA de Rouen |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | fra |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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