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Previous issue date: 2014-08-25 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work was presented using the technique of molecular hybridization
which is a classic strategy in medicinal chemistry and useful in the design of
new drugs, consisting of the covalent joining of two or more fragments known
pharmacophoric or already present recognized therapeutic activities. Described
the technique of extraction, isolation and purification of piperine 6 with 2% yield,
with the same natural molecule mostly present in black pepper, where studies
have shown a variety of biological activities as analgesic, anti-inflammatory,
anti-thermal, antitumor, antifungal, antichagasic, insecticide, leishmanicidal,
among others. Next, was performed the synthesis of the respective piperic acid
12 obtained via basic hydrolysis with 87% yield. A series of alcohols
tetrahydropyran derivatives replaced (33, 34, 37, 38, 79 and 80) were
synthesized in good yields (76% -100%), with synthetic route and potent
antinociceptive already described by our group research. The Prins cyclization
reaction was used as key step to build diastereoselective 2,4-cis and 2,4,6-cis
tetrahydropyranyl rings. Subsequently, we performed the synthesis of 6 novel
hybrid molecules (64, 65, 66, 67, 68 and 69), based on the structure of an
analog of piperine (piperic acid) with 6 alcohols substituted tetrahydropyran
derivatives, using the classical approach molecular hybridization by Steglich
esterification reaction to join the two portions with relatively good yields (42% -
78%), which was the intention enhance the analgesic activity by these two
chemical entities. All molecular hybrids were characterized by spectroscopic (1H
and 13C) and IR / Neste trabalho foi apresentado o uso da técnica de hibridização
molecular que é uma estratégia clássica em química medicinal e bastante útil
na concepção de novos fármacos, consistindo na junção covalente de dois ou
mais fragmentos reconhecidamente farmacofóricos ou que já apresentem
atividades terapêuticas reconhecidas. Descreveu-se a técnica de extração,
isolamento e purificação da piperina 6 com 2% de rendimento, sendo a mesma
uma molécula natural presente principalmente na pimenta preta, onde estudos
mostraram uma série de atividades biológicas como, analgésico,
antiinflamatório, antitérmico, antitumoral, antifúngico, antichagásico, inseticida,
leishmanicida, dentre outras. Em seguida, foi realizado a síntese do seu
respectivo ácido pipérico 12 obtido via hidrólise básica com 87% de
rendimento. Uma série de derivados álcoois tetraidropiranos substituídos (33,
34, 37, 38, 79 e 80) foram sintetizados em bons rendimentos (76%-100%), com
rota sintética e potente atividade antinociceptiva já descritas pelo nosso grupo
de pesquisa. A reação de ciclização de Prins foi usada como etapa chave para
a construção, em forma diastereosseletiva 2,4-cis e 2,4,6-cis, dos anéis
tetraidropiranos. Posteriormente, realizou-se a síntese de 6 moléculas híbridas
inéditas (64, 65, 66, 67, 68 e 69), baseadas na estrutura de uma análogo da
piperina (ácido pipérico) com os 6 derivados álcoois tetraidropiranos
substituídos, utilizando a estratégia clássica de hibridização molecular através
da reação de esterificação de Steglich para unir as duas porções, com
rendimentos relativamente bons (42%-78%), onde o intuito foi potencializar a
atividade analgésica apresentada por estas duas entidades químicas. Todos os
híbridos moleculares foram caracterizados pelas técnicas de espectroscopia
(1H e 13C) e infravermelho
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/7152 |
| Date | 25 August 2014 |
| Creators | Almeida, Thiago Brito de |
| Contributors | Vasconcellos, Mário Luiz Araújo de Almeida |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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