Esta tesis doctoral describe la síntesis y aplicación como catalizadores de varios sistemas basados en el zwitterion 1,3-bis(carboximetil)imidazol. En el Capítulo 1 se describe la síntesis del compuesto 1,3-bis( carboximetil)imidazol, así como de tres sales de imidazolio derivadas (cloruro, bromuro y yoduro) y cinco estructuras metal-orgánicas conteniendo este compuesto como ligando (cobre, calcio/cloro, calcio/bromo, bario/cloro y bario/bromo). En todas las metodologías seguidas se utilizan materiales de partida fácilmente disponibles, tienen una preparación sencilla y son eficientes y reproducibles. En el Capítulo 2 se describe la síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos y formamidas mediante acoplamiento oxidativo, usando la estructura metal-orgánica conteniendo cobre. Se ha obtenido una gran variedad de amidas combinando distintos ácidos y formamidas. Además, esta metodología se ha aplicado a la síntesis de dos compuestos interesantes en escala preparativa. En el Capítulo 3 se describe la síntesis de quinolinas mediante la reacción de Friedlander usando todas las estructuras metal-orgánicas preparadas. Estos sistemas son complementarios, esto es, la formación de las quinolinas a partir de cada sustrato depende del sistema utilizado, pero esto permite tener accesos a una gran variedad de quinolinas, partiendo de 2- aminobenzaldehídos o 2-aminoaril cetonas. En el Capítulo 4 se describe la síntesis de quinolinas mediante la reacción de Friedliinder utilizando solo el cloruro de 1,3-bis(carboximetil)imidazolio. A partir de diferentes 2-aminobenzaldehídos y 2-aminoaril cetonas, se ha preparado una gran cantidad de quinolinas diferentes. Dos de ellas se han podido preparar en escala preparativa. En el Capítulo 5 se describe la síntesis de N-alilanilinas, 2-alilanilinas y 4-alilanilinas mediante sustitución de alcoholes alílicos con anilinas. La regioselectividad de la reacción depende de los diferentes contraiones de la sal de 1,3-bis(carboximetil)imidazolio usada: cloruro, bromuro o yoduro. Se han preparado dos alilanilinas en escala de multigrano, demostrando la efectividad de los catalizadores. Todos los sistemas catalíticos preparados en esta tesis se han usado durante varios ciclos, y todos los procesos se han llevado a cabo sin añadir disolventes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:ua.es/oai:rua.ua.es:10045/115117 |
| Date | 28 September 2020 |
| Creators | Albert-Soriano, María |
| Contributors | Pastor, Isidro M., Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Publisher | Universidad de Alicante |
| Source Sets | Universidad de Alicante |
| Language | English |
| Detected Language | Spanish |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Rights | Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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