Orientador: Prof. Dr. Luiz Francisco Monteiro Leite Ciscato / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2017. / A reação de produção de luz pelo vaga-lume envolve a oxidação enzimática da Dluciferina,
um composto que contém dois anéis tiazólicos; a formação desta D-luciferina em
meio biológico acontece por um processo envolvendo a reação de D-cisteína com 2-ciano-6-
hidroxibenzotiazol, uma reação de mecanismo ainda desconhecido. Esta reação tem sido
empregada na formação eficiente de conjugados entre duas moléculas de atividade biológica
distintas, de maneira muito eficiente, e permite o desenvolvimento racional de bioconjugados
altamente específicos. A proposta mecanística atual apresenta várias lacunas, principalmente
quanto às etapas de catálise básica e de ciclização, porém a eficiência da reação em meio
aquoso básico é inequívoca. A determinação do mecanismo operando nesta transformação na condição aquosa básica, além de solucionar um problema mecanístico de relevância
biológica, pode levar ao desenvolvimento de novos processos eficientes de formação de
bioconjugados em meio aquoso. / The reaction involved in the light emission by firefly involves the oxidation of Dluciferin,
a compound containing two thiazolic rings; the formation of D-luciferin in
biological media involves the coupling between D-cysteine and 2-cyano-6-
hidroxibenzotiazol, a reaction with a undetermined mechanism. Althought, this reaction has
been used in efficient generation of conjugates between two molecules of biological activity,
allowing the rational development of bioconjugates with high specificity. The proposed
mechanistic pathway has many deficiencies, particularly in relation to the stages of basic
catalysis and cyclization; however, the efficiency of reaction in aqueous basic media is
unequivocal. The determination of the mechanism operating in this transformation in aqueous conditions, in addition to solving a problem of mechanistical relevance, can lead to the development of new efficient processes of formation of specific bioconjugates.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:BDTD:108535 |
| Date | January 2017 |
| Creators | Salatino, Carla Trentini |
| Contributors | Ciscato, Luiz Francisco Monteiro Leite, Souza, Bernardo de, Omori, Álvaro Takeo |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf, 92 f. : il. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFABC, instname:Universidade Federal do ABC, instacron:UFABC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=108535&midiaext=75330, http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=108535&midiaext=75331, Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.brphp/capa.php?obra=108535 |
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