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Previous issue date: 2004 / Aos núcleos imidazolidínico e tiazolidínico, devido à sua reatividade química e
conseqüente afinidade, são atribuídos diversas atividades biológicas, inclusive antiparasitário,
fato que direcionou nossas pesquisas na busca de novos agentes
esquistossomicidas. Assim, preparou-se novos derivados 5-arilazo-3-benzil-4-tioxoimidazolidin-
2-ona 8a-d e 5-arilideno-3-(4-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona 15a-b.
A substituição em posição três do anel heterocíclico, em meio alcalino, foi realizada
pela utilização do cloreto de benzil substituído para o núcleo imidazolidínico e do
brometo de 4-bromo-benzil para o núcleo tiazolidínico. A 3-benzil-imidazolidina-2,4-
diona sofreu uma tionação na carbonila da posição quadro. Em seguida, a
substituição em posição cinco dos derivados tiazolidínicos foi realizada por uma
adição do tipo Michael da 3-(4-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona com derivados 3-
aril-2-ciano-acrilatos de etila substituídos. Por sua vez, a 3-benzil-4-tioxoimidazolidin-
2-ona sofreu uma reação de acoplamento diazo com anilinas
substituídas. As estruturas químicas dos compostos sintetizados foram devidamente
comprovadas por espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética
nuclear de hidrogênio. Os derivados testados arilazo-imidazolidínicos 8a, 8b e 8c
apresentaram atividade biológica frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni
(Cepa BH), destacando-se o derivado 5-(4-flúor-arilazo)-3-benzil-4-tioxo-imidazolidin-
2-ona 8b, nas doses compreendidas entre 10 a 80 μg/mL, que levou a uma taxa de
100% de mortalidade em 24 horas após o inicio do tratamento, sendo o melhor
resultado em relação aos outros derivados
Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/1405 |
Date | January 2004 |
Creators | Lopes Melo Soares, Andréa |
Contributors | do Carmo Alves de Lima, Maria |
Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
Language | Portuguese |
Detected Language | Portuguese |
Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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