Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2015. / Este trabalho consistiu no estudo para a síntese dos compostos Shahidina 1 e
Marmelina 2 ambos extraídos da planta Aegle marmelos amplamente cultivada
no continente asiático. Ambos os compostos possuem centros quirais onde um
dos objetivos é definir estes centros por biocatálise com o uso de cenoura
(Daucus carota). Também foi explorada a formação de anéis oxazolínicos entre
alcoóis e azidas pela reação de Boyer. Porém esta metodologia demonstrou
alguns resultados imprevistos. Houve a formação de epóxido na redução
química da cetona 17 para o álcool 19 e o método de biorredução teve que ser
otimizado pois o método clássico apresentou baixas taxas de conversão. A
reação de Boyer também se mostrou ineficaz quando realizada entre azidas e
aldeídos conjugados. Houve a necessidade de se alterar a rota. / This work aimed the synthesis of Shahidine 1 and Marmeline 2 both extracted
from Aegle marmelos plant (widely grown in Asia). Both compounds have chiral
centers located next to the aromatic ring. One of the key steps was to resolve
these stereogenic centers by biocatalysis with Daucus carota (carrot) root.
Another key step was the formation of oxazoline ring between aldehydes and
azido alcohols by the Boyer reaction. However some unexpected results were
observed. For example, epoxide formation was observed in the chemical
reduction of ketone 17. Also, bioreduction protocol showed low conversion rate.
Besides, we observed that the the Boyer reaction between azido alcohol 19 and
conjugated aldehyde were ineffective. It was necessary to change the route.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:BDTD:77156 |
| Date | January 2015 |
| Creators | Bonfim, Thiago Ramalho do |
| Contributors | Omori, Álvaro Takeo, Ribeiro, Anderson Orzari, Ferreira, Edgard Antonio |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf, 71 f. : il. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFABC, instname:Universidade Federal do ABC, instacron:UFABC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156&midiaext=70518, http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77156&midiaext=70519, Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.brphp/capa.php?obra=77156 |
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