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Previous issue date: 2010-03-04 / Twelve heterocyclic dialkylphosphorylhydrazones compounds were synthesized in
this work. Dialkylphosphorylhydrazones were obtained through 3 steps of reaction. The first
step consists on the synthesis of different dialkylphosphonates obtained by reaction of triethyl
phosphate (PCl3) with 3 mols of the corresponding alcohol. The second step occurs by the
reaction with dialkylphosphonates synthesized and hydrazine, producing
dialkylphosphorylhydrazines. The third and last step is the condensation reaction of these
dialkylphosphorylhydrazines with different heterocycle substituted aromatic aldehydes.
The analysis of the 1H NMR spectra allowed to observe the stereoisomers E and Z,
with the formation of E diastereisomer preferencially. All the compounds were characterized
by 1H, 13C and 31P NMR, IR and mass spectroscopy. Tests in vitro with, Alternaria sp.,
Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, known as patogenic in papaya (Carica
papaya L.) were performed in order to confirm if the compounds showed fungicide activity.
The substance 6 B was the one with the best performance in the inhibition of all fungal
growths. Finally, tests with acetylcholinesterase enzyme indicated that all substances did not
inhibit this enzyme.
Figure 2 - General structures of dialkylphosphoryhidrazones synthesized.
R ? Ethyl; propyl; isopropyl e isobuthyl.
X = O, Y, Z e W = CH;
X = S, Y, Z e W = CH;
X = NH, Y, Z e W = CH;
X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N;
X = CH, Y= N, Z=CH e W = N; / Neste trabalho foram sintetizadas doze (12) novas dialquilfosforilidrazonas
heteroc?clicas. Esses compostos foram obtidos utilizando-se tr?s etapas de rea??o. A primeira
etapa consiste na s?ntese de diferentes fosfonatos de dialquila, obtidos por meio da rea??o do
tricloreto de f?sforo (PCl3) com tr?s mols do ?lcool correspondente. A segunda etapa ocorre
por meio da rea??o dos fosfonatos de dialquila sintetizados com a hidrazina, formando as
dialquilfosforilidrazinas. A terceira e ?ltima etapa ? a condensa??o destas
dialquilfosforilidrazinas com diferentes alde?dos heteroc?clicos. A an?lise dos espectros de
RMN-1H indica a forma??o de diastereois?meros, E e Z, com predomin?ncia do
diastereis?meros E.
Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, IV,
an?lises de massas. Em seguida foram realizados testes in vitro para verificar se os mesmos
possuem atividade fungicida sobre os fungos Alternaria sp., Colletotrichum sp., Fusarium sp.
e Fusarium solani, conhecidos por serem pat?genos da cultura de mam?o (Carica papaya L.).
O composto 6 B foi o que apresentou o melhor efeito fungicida sobre o crescimento de
todos os fungos.
Finalmente foram realizados testes com a enzima acetilcolinesterase a fim de observar
a toxicidade dos compostos sintetizados frente a esta enzima.
Figura 1- Estrututa gen?rica das dialquilfosforilidrazonas heteroc?clicas sintetizadas.
R ? Etil; propil; isopropil e isobutil.
X = O, Y, Z e W = CH;
X = S, Y, Z e W = CH;
X = NH, Y, Z e W = CH;
X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N;
X = CH, Y= N, Z=CH e W = N.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:jspui/1638 |
| Date | 04 March 2010 |
| Creators | Barboza, Henriqueta Talita Guimar?es |
| Contributors | Costa, Jo?o Batista Neves da, Fonseca, Marcos Jos? de oliveira, Pinheiro, S?rgio |
| Publisher | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica, UFRRJ, Brasil, Instituto de Ci?ncias Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ, instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, instacron:UFRRJ |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | ABIFINA, http://www.abifina.org.br/noticiaSecao.asp?secao=1¬icia=76, Acesso em 19 de novembro de 2009. AGRIOS, G. N. Plant pathology. Florida: Academic.Pressol, 1998. v. 4, p. 817-820. ALVAREZ, A.M.; NISHIJIMA, W.T. Postharvest diseases of papaya. Plant Disease, Saint Paul, v.71, n. 8, p.681-686, 1987. ALVAREZ, A.M, HYLEN J. W. & OGATA J. N. (1977). Post-harvest diseases of papaya reduced by biweekly orchard sprays. Plant Disease Reporter 61, 731-735. ARAUJO, A. J. de, LIMA, J. S. de, MOREIRA, J. C. et al. Exposi??o m?ltipla a agrot?xicos e efeitos ? sa?de: estudo transversal em amostra de 102 trabalhadores rurais, Nova Friburgo, RJ. Ci?nc. sa?de coletiva, jan./mar. 2007, vol.12, no.1, p.115-130. ISSN 1413-8123. ARA?JO, Edelcio T. de; MELO, Walcl?e de C.; GUERREIRO, M?rio C.; BARBI?RI, Roberto S.; ABREU, Celeste Maria P. d. Efeito biocida de mandelatos organoest?nicos sobre Fusarium oxysporum f. sp. cubense. Ci?ncia e Agrotecnologia, Lavras, v. 28, n. 1, p. 34-41, 2004. 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