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Previous issue date: 2014-07-28 / Universidade Federal de Minas Gerais / In this work the synthesis of new porphyrin derivatives were proposed. The preparations of new compounds containing uracil groups at β-pirrolic position were studied based on their interest in organics synthesis. We also have performed reactions with metals salt in order to evaluate the different photophysical properties of the porphyrin complex. In the first step was performed the synthesis of precursors 2, 3 and 4 in order to prepare porphyrins 5 and 6 (SCHEME 1). The pyrrole 3 was obtained from the protected uracil 2. For the synthesis of the pyrrole 4, a deprotection was performed before, to yield the compound 3. After the synthesis both 3 and 4, tetramerization reactions were tested under acid conditions, to yield porphyrins 5 and 6 after aromatization. Classic conditions for the porphyrin synthesis were tested aiming at the obtainment of porphyrinoids in good yields, thus a systematic study was performed. Until this part, only the porphyrin 5a was obtained. And the synthesis of the compound 5a, we have observed a regioisomer mixture through the 1H NMR. It was expected since pyrrole 3 was not symmetric. (CONTINUE.......) / Neste trabalho foram propostas as sínteses de novos heterociclos do tipo porfirinas, com grupos uracila fundidos nas posições β-pirrólicas. Também foram realizadas reações de complexação com metais, tendo como objetivo avaliar diferenças nas características fotofísicas. Na primeira abordagem sintética foi feita a síntese dos precursores 2, 3 e 4, visando a preparação das porfirinas 5 e 6 (ESQUEMA 1). O pirrol 3 foi obtido a partir da uracila protegida 2. Para a síntese do pirrol 4, foi feita a desproteção dos nitrogênios da pirimidina do composto 3. Depois da síntese destes dois precursores 3 e 4 foram feitos testes de tetramerização em condições ácidas, seguido de aromatização do heterociclo para a obtenção das porfirinas 5 e 6. Foram testadas condições clássicas de síntese de porfirinas e uma vez sintetizada a molécula desejada, foi feito um estudo sistemático objetivando melhores rendimentos. Nesta primeira etapa somente foi obtido o composto 5a. Através do espectro de RMN de 1H deste, foi observado a formação de uma mistura de regioisômeros, devido à não simetria do pirrol 3. (CONTINUA.......)
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6606 |
| Date | 28 July 2014 |
| Creators | Fujita, Marta Akemi |
| Contributors | Oliveira, Kleber Thiago de |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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