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Previous issue date: 2016-07-15 / CAPES / Compostos heterocíclicos do tipo pirimidina são conhecidos pela enorme riqueza de
seus potenciais biológicos e farmacológicos. Numerosas reações de
heterociclização que permitem a obtenção dessa classe de compostos são
igualmente reconhecidas, devido à diversidade de atividades e do conhecimento
prévio de inúmeras viabilidades sintéticas. As modificações estruturais obtidas na
busca da otimização das rotas sintéticas conferem às novas moléculas diferentes
propriedades físicas e alteram a reatividade das moléculas, acarretando em
mudanças na distribuição nas células e nos tecidos. Essas discretas modificações
estruturais podem revelar efeitos biológicos que haviam estado latentes ou
eclipsados pelos efeitos colaterais do composto protótipo. Sendo assim, o presente
trabalho apresenta a síntese por método convencional dos derivados da pirimidina
3a-q e 5o-q. Estes compostos foram avaliados quanto às propriedades duais:
Antimicrobiana e Fotoluminescência, estas apresentaram resultados promissores,
podem atuar como boas sondas fluorescentes. Foram realizados também estudos
Espectrofotométricos em diferentes solventes além de determinarmos o Cálculo do
Orbital Molecular de Fronteira nesta série. Realizou-se também a nanoencapsulação
em lipossomas para o composto 3o. Obtivemos também p-arilamidinas 3a-j por
método convencional e avaliamos as propriedades Antimicrobiana e Citotóxica, as
quais apresentaram resultados significativos. Realizamos a síntese dos derivados
pirimidínicos 3a-f e 6a-f pelo método em Irradiação em micro-ondas, em fase sólida
e em solução, respectivamente. Estudamos também para estes as propriedades
Antimicrobiana e Antioxidante, cujos os resultados foram satisfatórios. Foram obtidos
bons rendimentos para todos os compostos obtidos. Um estudo inédito de RMN
bidimensional, COSY, HSQC e HMBC foram aplicados às pirimidinas foi realizado,
proporcionando a caracterização estrutural destes compostos. Os resultados obtidos
apresentaram significativa potencialidades biológicas, farmacológicas e fotofísicas. / Heterocyclic compounds of pyrimidine are known for rich biological and
pharmacological potential. A number of heterociclic reactions that enable the
obtention of this class of compounds are also recognized, due to the diversity of
activities and prior knowledge of their various synthetic viabilities. The structural
modifications obtained in search for the best synthetic routes confered different
physical properties on the new molecules and altered the reactivity of the molecules,
resulting in changes in the distribution in cells and tissues. These discrete structural
changes may reveal biological effects that may have been latent or eclipsed by the
side effects of the compound prototype. This work presents the synthesis by
conventional method of derivatives from pyrimidine 3a-q and 5o-q. These
compounds were evaluated for dual properties: antimicrobial and
photoluminescence. They showed promising results can act as fluorescent probes.
Spectroscopic studies were carried out with different solvents and the Frontier
Molecular Orbital calculation for this series was determined. Nanoencapsulation of
liposomes for the compound 3o was prepared. The conventional method was used
to obtain 3a-j p-arilamidinas. Results were significant for the antimicrobial and
cytotoxic properties. Finally, the synthesis of pyrimidines derivatives 3a-f and 6a-f
by a new method, solid phase micro-wave and in solution, respectively was carried
out. We have studied both the Antimicrobial and Antioxidant properties with
satisfactory results. Good yields were obtained for all compounds obtained. New
studies of two-dimensional NMR, COSY, HSQC and HMBC were performed besides
the characterization of the compounds by standard methods. The results show that
the compounds obtained have great biological, pharmacological potential and
Photophysical.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/19607 |
| Date | 15 July 2016 |
| Creators | MONTE, Zenaide Severina do |
| Contributors | http://lattes.cnpq.br/4180003655165233, MELO, Sebastião José de, ALVES JÚNIOR, Severino |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco, Programa de Pos Graduacao em Ciencias Farmaceuticas, UFPE, Brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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