Ce manuscrit porte sur la synthèse et les applications d'une nouvelle série de composés hétéroaromatiques : les 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. La première partie de ce manuscrit présente la préparation de ces squelettes via une réaction d'O-arylation intramoléculaire. La seconde partie du manuscrit repose sur la réactivité de ces entités chimiques et de leur utilisation en tant qu'intermédiaires de synthèse. La fonctionnalisation des 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones, via des réactions de couplage pallado-catalysées, a permis d'obtenir des systèmes polyfonctionnalisés plus complexes. Les pyrido-oxazinones ont également été transformées, en une étape, en divers petits hétérocycles d'intérêt : les 1,3,5-triazines, les 1,2,4-triazoles et les 1,2,4-oxadiazoles. La dernière partie du manuscrit est consacrée à l'utilisation des molécules synthétisées comme potentielles sondes fluorescentes pour la détection de protéines oxydées. / This work focused on the synthesis and applications of a novel series of heteroaromaticcompounds: the 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones. The first part of this thesis presents thepreparation of these pyrido-oxazinones via an intramolecular O-arylation reaction. The secondpart of this work relies on the reactivity of these chemical entities and their use as buildingblocks. The functionalization of the 4H-pyrido[e][1,3]oxazin-4-ones has been studied viacross-coupling reactions to obtain more elaborated structures. The pyrido-oxazinones werealso converted, in one step, into other diverse small molecules of interest: 1,3,5-triazines,1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles. The last part of this thesis was devoted to the use of theobtained heterocycles as potential fluorescent probes for the detection of carbonylatedproteins.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2014PA066344 |
| Date | 07 November 2014 |
| Creators | Le Falher, Laetitia |
| Contributors | Paris 6, Thorimbert, Serge |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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