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Previous issue date: 2009 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Os trifluoroboratos orgânicos têm demonstrado grande aplicabilidade,
especialmente devido a sua facilidade de preparação e a sua versatilidade na formação de
novas ligações carbono-carbono. Estes compostos podem ser preparados a partir de
materiais de baixo custo e são estáveis ao ar, podendo ser estocados por longos períodos
sem apresentar degradação. A primeira parte deste trabalho descreve um estudo através
de Ressonância Magnética Heteronuclear, onde diversos trifluoroboratos orgânicos foram
analisados através de RMN de 1H , 13C , 19F e 11B. Pela primeira vez foi observada a
ressonância para o átomo de carbono ligado ao átomo de boro para a maior parte dos
trifluoroboratos analisados. Adicionalmente, uma modificação na seqüência de pulso para
RMN de 11B foi utilizada, permitindo a observação das constantes de acoplamento 11B-
19F para alguns compostos.
Na segunda etapa do trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a
preparação de alquenos funcionalizados com a função trifluoroborato a partir da reação
de formil-trifluoroboratos de arila e fosforanas estabilizadas. A reação apresentou
diversas vantagens como utilizar água como solvente e os produtos foram obtidos em
bons rendimentos sem a necessidade de purificação posterior. Apesar da reação levar
preferencialmente ao isômero E, a diastereosseletividade da reação mostrou-se
dependente das condições reacionais, do tempo de reação e do tipo de substrato
empregado.
A última etapa deste trabalho descreve um estudo toxicológico e um efeito
farmacológico de um trifluoroborato orgânico. Os resultados revelaram que 2-tiofenotrifluoroborato
de potássio, oralmente administrado, reduziu dor visceral induzida por
ácido acético administrado intraperitoniamente. O pequeno potencial tóxico do composto
avaliado foi evidenciado primeiramente pelo fato de que todos os animais permaneceram
vivos após 72h da administração. Adicionalmente, a administração de 2-tiofenotrifluoroborato
de potássio não produziu nenhuma evidência de dano hepático ou renal
considerando os parâmetros bioquímicos avaliados
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/9248 |
| Date | 31 January 2009 |
| Creators | OLIVEIRA, Roberta Ayres de |
| Contributors | SILVA, Paulo Henrique Menezes da |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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