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Progrès vers la synthèse des cycles B,C et D de l'anhydroryanodol

Le but de ce travail consistait premièrement à mettre au point une réaction de DIELS et ALDER stéréospécifique permettant la préparation d'un système tricyclique du type du composé 17 (planche 2), produit de départ que nous avions choisi pour la synthèse de l'anhydroryanodol (3) (planche 1). Il s'agissait ensuite d'étudier l'ouverture par ozonolyse de la double liaison tétrasubstituée que présentent les produits obtenus par la réaction de DIELS et ALDER. Et enfin d'examiner les différentes possibilités de conversions aldoliques internes des dicétones (type de 6) obtenues par réduction des ozonides (planche 1). C'est par une telle conversion que nous avons obtenu le composé 63 qui présente déjà les cycles B, G et D partiellement construits, ainsi que la plupart des groupes fonctionnels devant permettre la synthèse totale de l'anhydroryanodol (planche 14).

Identiferoai:union.ndltd.org:usherbrooke.ca/oai:savoirs.usherbrooke.ca:11143/12028
Date January 1969
CreatorsBerney, Daniel .JF.
ContributorsDeslongchamps, Pierre
PublisherUniversité de Sherbrooke
Source SetsUniversité de Sherbrooke
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypeThèse
Rights© Daniel J.F. Berney

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