In general, natural and synthetic phenazines have attracted much
attention because of their biological activities, like antitumour agents antimalarials,
antibiotics, among others. The natural phenazines are isolated as secondary
metabolites of terrestrial and marine microorganisms, mainly of Pseudomonas spp.
and Streptomyces spp.
This work aiming the structural determination of phenazinics
compounds, derivatives that present bioactivity for the treatment of malaria and
tuberculosis, using the X-ray diffraction method.
The phenazinics compounds had been: (Fena-3244): 14b-Chloro-4amethoxy-
3,3-dimethyl-2,3,4a,14b-tetrahydro-1H-benzo[a]-pyrano[2,3-c]phenazine,
(Fena-3243): 1,5-Dioxa-3-dimethyl-benzo[g ]oxanane[e -b]quinoxaline (Fena-
3279): 2,5,5-Trimethyl-benzo[c]-cyclohexan[c ]pyran[e ,a]phenazine (Fena-
3245): 1-allyl2-oxa-10-hydro-2H, 10H-benzo[c]phenazine. All the data collection
had been obtained in one automatic KappaCCD, diffractometer using
monocromatizada radiation for a graphite crystal, of wave length of 0.71073 Å
(molybdenum). The compound Fena-3244 crystallize in the Monoclinic system and
belongs to space group P121/n1, with cell parameters a =15.5498 (6) Å, b =
6.97000 (10) Å, c = 17.4872 (7) Å, β = 92.488 (2) Å, with a volume, V = 1893.51
(11) Å3. The compound Fena-3243, crystallize in the Monoclinic system and
belongs to the space group P121/C1, with cell parameters of a = 8.3700 (5) Å, b =
11.5120 (9) Å, c = 18.5370 (10) Å, β = 110.223 (4)°, with a volume, V= 1676.03
(19) Å 3. The compound Fena-3279, crystallize in the crystalline system Triclinic,
belongs to the space group P - 1, with parameters of a = 10.9810 (4), b = 12.6080
(7), c =16.0080 (6) Å, α = 88.449 (3)°, β = 71.118 (2)°, γ = 87.203 (2)°, V = 1047.18 (8)
Å3 . The compound Fena-3245, crystallize in the Triclinic system and belongs to
the space group P - 1, with cell parameters of a = 9.4880 (5) Å, b= 17.7650 (13) Å ,
c= 18.0760 (12) Å , V= 2818.4 (3) Å3 .
The results for the compound Fena-3244 and Fena-3243 confirmed
their proposed structures for different spectroscopic techniques (NMR, Utraviolet).
The results for Fena-3279 show the existing doubts about the aromaticity of ring C.
For Fena-3245 revealed the discrepancy structural model of the proposed model
as compared to the functional binder group in C5. There were also certain all
possible interactions of hydrogen in the bundling of crystalline molecules, allowing
them to be established their respective arrangements. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Em geral, fenazinas naturais e sintéticas têm atraído muita atenção devido
às suas atividades biológicas interessantes, como agentes antitumorais
antimaláricos, antibióticos entre outros. As fenazinas naturais são isoladas como
metabólitos secundários de microorganismos terrestres e marinhos,
principalmente de Pseudomonas spp. e Streptomyces spp.
O presente trabalho tem por objetivo a determinação das estruturas
cristalinas e moleculares de 4 compostos fenazínicos derivados do Lapachol, que
apresentam bioatividade para o tratamento da tuberculose e da malária,
empregando o método de difração de raios X.
Os compostos fenazínicos estudados neste trabalho foram: (Fena-3244):
14b-Cloro-4a-metoxi-3,3-dimetil-2,3,4a,14b-tetrahidro-1H-benzo[a]-pirano [2,3-
c]fenazina (Fena-3243): 1,5-Dioxa-3-dimetil-benzo[g ]oxanana[e -b]quinoxalina
(Fena-3279): 2,5,5-Trimetil-benzo[c]-ciclohexano[c ]piran[e ,a]fenazina (Fena-
3245): 1-allil-2-oxa-10-hidro-2H, 10H-benzo[c]fenazina.Todos os dados das
intensidades difratadas foram obtidos num difratômetro automático KappaCCD,
utilizando radiação monocromatizada por um cristal de grafite, de comprimento de
onda igual a 0,71073 Å (molibdênio). O composto (Fena-3244) cristaliza no
sistema monoclínico e grupo espacial P121/n1, tendo como parâmetros de rede: a
= 15,5498(6) Å, b = 6,9700(10) Å, c = 17,4872(7) Å, β = 92,488(2)° e um volume,
V= 1893,51(11) Å 3. O composto (Fena-3243) cristaliza no sistema monoclínico e
grupo espacial P121/c1, tendo como parâmetros de rede: a = 8,3700(5) Å, b =
11,5120(9) Å, c = 18,5370(10) Å, β = 110,223(4)°, com um volume, V=
1676,03(19) Å 3. O composto (Fena-3279) cristaliza no sistema triclínico e grupo
espacial P-1, tendo como parâmetros de rede: a = 10,9810(4) Å, b = 12,6080(7) Å,
c = 16,0080(6) Å, α= 88,45(3)°, β = 71,118(2)°, γ = 87,203(2)° com um volume, V=
1047,18(8) Å 3. O composto (Fena-3245) cristaliza no sistema triclínico e grupo
espacial P-1, tendo como parâmetros de rede: a = 9,4880(5) Å, b = 17,7650(13) Å, c = 18,0760(12) Å, α= 112,321(3)°, β = 90,267(4)°, γ = 90,077(4)° com um volume,
V= 2818,4(3) Å 3.
Os resultados obtidos para os compostos Fena-3244, Fena-3243
confirmaram as respectivas estruturas propostas por diferentes técnicas
espectroscópicas (RMN, Utravioleta). Os resultados para Fena-3279 elucidaram a
duvida existente quanto à aromaticidade do anel C. Para Fena-3245 evidenciaram
a discordância do modelo estrutural comparado ao modelo proposto quanto ao
grupo funcional ligante em C5. Foram determinadas também todas as possíveis
interações de hidrogênio nos empacotamentos cristalinos das moléculas,
permitindo que fossem estabelecidos os seus respectivos arranjos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufal.br:riufal/1075 |
| Date | 24 April 2008 |
| Creators | Nunes, Isabelle Karine da Costa |
| Contributors | Simone, Carlos Alberto de, SIMONE, C. A., Vechi, Sérgio Modesto, VECHI, S. M., Guilardi, Silvana, GUILARDI, S., Imbroisi, Dennis de Oliveira, IMBROISI, D. O. |
| Publisher | Universidade Federal de Alagoas, BR, Química; Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, UFAL |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFAL, instname:Universidade Federal de Alagoas, instacron:UFAL |
| Rights | info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
| Relation | bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/1075/1/LB_Dissertacao_IsabelleKarinedaCostaNunes_2008.pdf, bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/1075/2/LB_Dissertacao_IsabelleKarinedaCostaNunes_2008.pdf.txt |
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