Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2011. / Submitted by Tania Milca Carvalho Malheiros (tania@bce.unb.br) on 2012-02-23T18:56:44Z
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2011_MarcioWandreMoraisOliveira_Parcial.pdf: 1704678 bytes, checksum: dfc8dd3d9698044d135ac57d226a2a24 (MD5) / Este trabalho descreve a identificação do feromônio sexual do percevejo Oebalus poecilus (Dallas, 1851), (Hemiptera: Pentatomidae), bem como os procedimentos para sua síntese. O percevejo Oebalus poecilus está entre as principais pragas de arroz no Brasil, tanto em ecossistemas de terras altas como nos de várzeas, causando grandes prejuízos nessas lavouras. A principal forma de controle dessa praga tem sido a utilização de inseticidas, que são
conhecidamente prejudiciais à saúde humana e a todas as espécies de animais
e insetos. A busca por alternativas ecologicamente corretas, nos guiou na
tentativa de identificação do feromônio sexual. A análise de extratos obtidos
das aerações de machos e fêmeas mostrou que os machos produziam um composto específico, que poderia ser o feromônio sexual desta espécie. Este composto foi identificado como zingiberenol. A síntese dos oito isômeros
possíveis do zingiberenol a partir de (S) e (R)- citronelal foi conduzida. Foram
realizadas três etapas: Adição de Michael seguida de condensação aldólica
intramolecular e posterior metilação com metil lítio. Bioensaios com os compostos sintetizados indicam que a mistura dos dois isômeros menos polares vindo do (S) -citronelal é atrativa para as fêmeas dessa espécie. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / This work describes the identification of sex pheromone of the stinkbug Oebalus poecilus (Dallas, 1851), (Hemiptera: Pentatomidae), as well as the procedures for pheromone synthesis. Oebalus poecilus is one of the major pests of rice throughout Brasil, in both upland and lowland environment, causing great grain losses. The most common method to control this pest has
been the use of insecticides, which are notoriously harmful to human health and
for all species of animals and insects. The search for environmentally friendly
alternatives, guided us in trying to identify sex pheromone of O. poecilus.
Analysis of extracts obtained from aerations of males and females showed that
males produce a specific compound, which could be the sex pheromone of this
species; this compound was identified as zingiberenol. The synthesis of the
eight possible isomers of the starting zingiberenol from (S) and (R) - citronellal
was conducted. Were performed three steps: Michael’s addition, followed by
intramolecular aldol condensation and subsequent methylation with methyl
lithium. Bioassays with these compounds indicated that the mixture of the two
less polar isomers that come from the (S) -citronellal is attractive to the females.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/10007 |
| Date | 08 July 2011 |
| Creators | Oliveira, Márcio Wandré Morais de |
| Contributors | Andrade, Carlos Kleber Zago de |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB |
| Rights | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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