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Previous issue date: 2006-05-15 / This work describes the results of the search for
insecticidal compounds from the Meliaceae family. The samples assayed against
fall armyworm Spodoptera frugiperda were the hexane, methanol and
hydromethanol extracts of twigs, leaves, seeds, aril and exocarp of T. catigua;
twigs, leaves, fruits, seeds, aril and exocarp of T. claussenii and twigs, leaves and
fruits of T. elegans. The hexane and methanol extracts of leaves, hexane of twigs
and methanol of fruits from T. claussenii showed to possess the higher insecticidal
activity against S. frugiperda. Nevertheless, the hexane and methanol extracts of
fruits from T. elegans showed the highest rate of larval mortality (100 %). The
hydromethanol extract of T. elegans showed moderate insecticidal activity and also
showed growth inhibition and antifeedant activities. The active extracts were
fractionated and the chemical study led to isolation of 20 compounds, including
limonoids, triterpenes, coumarins, steroids and one sesquiterpene. From the
hexane extract of leaves from T. claussenii were isolated the steroids β-sitosterol,
stigmasterol, campesterol and sitostenone; the triterpenoids α-amyrin, β-amyrin,
lupeol, lupenone, in addition to the cycloartane triterpene 24-methylen-26-
hydroxycicloartan-3-on and sesquiterpene criptomeridiol. From the methanol
extract of leaves of T. claussenii were isolated the steroids 24-methylen-3 β,4 β,22 α-
trihydroxy-colesterol and 3- β-O- β-D-glucopyranosilsitosterol. From the methanol
extract of fruits from T. elegans were isolated the coumarins 6,7-
dimethoxycoumarin, 6-methoxy-7-hydroxycoumarin e 7-hydroxycoumarin. The
same coumarins and the steroids were also isolated from the hexane extract of
fruits from T. elegans. The limonoids cedrelone and 11 β-methoxycedrelone were
isolated from the hexane extract of aril from T. catigua. Limonoids
methylangolensate together with the photogedunin epimeric mixture were isolated
from the methanol extract of aril from T. catigua. This is first report of the isolation
of limonoids from T. catigua. Triterpens isolated from Cedrela fissilis and limonoids
isolated from Cipadessa fruticosa (Meliaceae) were tested against S. frugiperda.
Among them odoratol showed the best results (insecticidal activity, growth
inhibition and antifeedant). Febrifugin A showed the highest rate of mortality of total
cycle (at 50 mg kg-1) of 73.3%. / Este trabalho apresenta os resultados obtidos
dos ensaios biológicos dos extratos hexânico, metanólico e hidrometanólico de
ramos, folhas, sementes, arilo e exocarpo de T. catigua; ramos, folhas, frutos,
sementes, arilo e exocarpo de T. claussenii e ramos, folhas e sementes de T.
elegans sobre à lagarta-do-cartucho do milho Spodoptera frugiperda. Os extratos
hexânico e metanólico de folhas, hexânico de ramos e metanólico de frutos de T.
claussenii apresentaram alta atividade inseticida frente a S. frugiperda. No
entanto, os extratos hexânico e metanólico de frutos de T. elegans causaram a
mais alta taxa de mortalidade larval (100 %), já o extrato hidrometanólico
apresentou atividade inseticida moderada e mostrou-se inibidor de crescimento e
da alimentação. Os extratos ativos foram fracionados e o estudo químico levou ao
isolamento de 20 metabólitos, incluindo limonóides, triterpenos, cumarinas,
esteróides e um sesquiterpeno. Do extrato hexânico de folhas de T. claussenii
foram isolados os esteróides β-sitosterol, estigmasterol, campesterol, sitostenona
e os triterpenóides α-amirina, β-amirina, lupeol, lupenona, além do triterpeno do
tipo cicloartano 24-metileno-26-hidroxicicloartan-3-ona e do sesquiterpeno
criptomeridiol. Do extrato metanólico de folhas de T. claussenii foram isolados
somente os esteróides 24-metileno-3 β,4 β,22 α-triidroxi-colesterol e - β-O- β-Dglucopiranosil
sitosterol. Ao se fracionar o extrato metanólico de frutos de T.
elegans foram isoladas as cumarinas 6,7-dimetoxicumarina, 6-metoxi-7-
hidroxicumarina e 7-hidroxicumarina. As mesmas cumarinas e os esteróides foram
novamente isolados do extrato hexânico de frutos de T. elegans. Os limonóides
cedrelona e 11β-metoxicedrelona foram isolados do extrato hexânico do arilo de T.
catigua. Além destes limonóides, o angolensato de metila e a mistura epimérica de
fotogedunina foram isolados do extrato metanólico do arilo de T. catigua. Este é o
primeiro relato do isolamento de limonóides de T. catigua. Triterpenóides isolados
de Cedrela fissilis e limonóides isolados de Cipadessa fruticosa (Meliaceae) foram
ensaiados frente a S. frugiperda. Dentre os triterpenóides testados, o odoratol
apresentou os melhores resultados (atividade inseticida, inibidor de crescimento e
inibidor de alimentação). A febrifugina A causou a mais alta taxa de mortalidade do
ciclo total (a 50 mg kg-1) de 73,3%.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6083 |
| Date | 15 May 2006 |
| Creators | Matos, Andréia Pereira |
| Contributors | Fernandes, João Batista |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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