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Previous issue date: 2015-03-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In the present
work the chemical study of Eriotheca pubescens lead to the isolation and
structural identification of secondary metabolites present in the stems and
leaves of this species. Furthermore, it was evaluated of antioxidant potential by
the capture method of free radicals using DPPH and the study also was lead to
search cathepsins K, L, and V inhibitors through in vitro test using the
fluorogenic substrate Z-FR-MCA. The chemical study of the ethanolic extract
from the stem led to the isolation and identification of triterpenoids α-amyrin and
β-amyrin; two diterpenoids, 7-oxo-labda-8,13-dien-15-oic acid and ent-Δ13,14-
labd-8β-ol-15-oic acid; four derivatives of benzoic acid, p-hydroxybenzoic acid,
3,4-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid, 3-methoxy-4-
hydroxybenzoic acid and flavonoid quercetin. From the ethanolic extract of the
leaves, it has been isolated and identified two triterpenoids, lupenona and
lupeol. The compounds 3,4-dihydroxybenzoic acid (EC50 0,34 ± 0,0083 mM)
and quercetina (EC50 de 0,11 ± 0,0057 mM) showed high antioxidant potential
using DPPH assays. The extracts and the major fractions showed above 50%
inhibitory activity against cathepsins K, L and V. The p-hydroxybenzoic acid was
shown to be a moderate inhibitor (IC50 135,81 ± 17,07 μM) and quercetin a
potent and selective inhibitor (IC50 2,2 ± 0,2 μM), both against cathepsin V.
These results are important to contribute the chemical and biological knowledge
of this species, which so far has no reports of chemical and biological studies. / No presente
trabalho foi realizado o estudo químico de Eriotheca pubescens com a
finalidade de isolar e identificar estruturalmente metabólitos secundários
presentes no caule e nas folhas desta espécie. Além disso, foi realizada
avaliação do potencial antioxidante através do método de captura dos radicais
livres com DPPH e avaliação do potencial de inibição frente às catepsinas K, L
e V através de ensaio in vitro utilizando o substrato fluorogênico Z-FR-MCA. O
estudo químico do extrato etanólico do caule levou ao isolamento e
identificação dos triterpenoides α-amirina e β-amirina; dois diterpenoides, ácido
7-oxo-labda-8,13-dien-15-oico e o ácido Δ13,14-ent-labd-8β-ol-15-oico; quatro
derivados do ácido benzoico, o ácido p-hidroxibenzoico, o ácido 3,4-
diidroxibenzoico, o ácido 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoico, o ácido 3-metoxi-4-
hidroxibenzoico e o flavonoide quercetina. Do extrato etanólico das folhas
foram isolados e identificados dois triterpenoides, sendo estes a lupenona e o
lupeol. No ensaio de atividade antioxidante o ácido 3,4-diidroxibenzoico (EC50
de 0,34 ± 0,0083 mM) e a quercetina (EC50 de 0,11 ± 0,0057 mM) apresentam
elevado potencial antioxidante. Nos ensaios frente às catepsinas K, L e V, os
extratos e a maior parte das frações apresentaram atividade inibitória superior
a 50% e das substâncias isoladas e avaliadas o ácido p-hidroxibenzoico
mostrou-se um moderado inibidor (IC50 de 135,81 ± 17,07 μM) e a quercetina
um potente e seletivo inibidor (IC50 de 2,2 ± 0,2 μM), ambos para catepsina V.
Estes resultados são importantes para contribuir com o conhecimento químico
e biológico desta espécie, que até o momento não possui relatos de estudos
químicos e biológicos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/4803 |
| Date | 19 March 2015 |
| Creators | Machado, Michelle Aparecida |
| Contributors | Severino, Richele Priscila, Severino, Vanessa Gisele Pasqualotto, Severino, Richele Priscila, Vieira, Paulo Cesar, Terezan, Ana Paula |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (RC), UFG, Brasil, Regional de Catalão (RC) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -6339953996062715594, 600, 600, 600, 600, -6789486854152681716, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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