Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In the following work, a range of 1,3,4-oxadiazles 2,5-disubstituted 3 was
prepared, using a one pot approach, from L-amino acids 1(a-e) and 2-benzoylhydrazides,
using POCl3 as dehydrating agent.
The study involved the reaction of L-amino protected amino acids (1a-e)
and benzoyl hydrazide (2a-d) prepared in the conventional method using 1,4-
dioxane as solvent and POCl3 as dehydrating agent, providing the products
yields between 30-63%.
The reactions to obtain the 1,3,4-oxadiazóis were also performed under
microwave irradiation, in the absence of solvent and short reaction time, giving
the products with moderate to good yields (42-72%). It was subsequently held a
one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazóis 2,5 - disubstituted from selenocysteine
1f, L-serine-derived, and benzoyl hydrazide (2a-d), carried out in conventional
method and microwave irradiation, with yields of 50-66% and 47-54%
respectively. / No presente trabalho, uma série de 1,3,4-oxadiazóis 2,5-dissubstituídos
3 foi preparada, empregando uma metodologia one pot, a partir de Laminoácidos
1 e benzoil-hidrazidas 2, utilizando POCl3 como agente de
acoplamento.
O estudo envolveu a reação de L-aminoácidos amino (1a-e) protegidos e
benzoil hidrazidas (2a-d), realizadas no método convencional utilizando 1,4-
dioxano como solvente e POCl3 como agente de acoplamento, fornecendo os
produtos em rendimentos de 30-63%. As reações para obtenção dos 1,3,4-
oxadiazóis também foram realizadas sob irradiação de micro-ondas na
ausência de solvente e em curtos tempos reacionais fornecendo os respectivos
produtos em rendimentos de moderados a bons (42-72%).
Posteriormente foi realizada a síntese one pot dos 1,3,4-oxadiazóis 2,5-
dissubstituídos a partir da selenocisteína 1f, derivada da L-serina, e das
benzoil-hidrazidas (2a-d), realizadas no método convencional e sob irradiação
de micro-ondas, com rendimentos de 50-66% e 47-54%, respectivamente.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10514 |
| Date | 20 July 2012 |
| Creators | Heck, Elisiane Frantz |
| Contributors | Dornelles, Luciano, Appelt, Helmoz Roseniaim, Zeni, Gilson Rogério |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 6b4b1c8a-fdd1-49f0-a8ce-2d891b6579b6, 573a509e-7583-4272-bf7b-18bc70680a54, 860ad4f7-eed3-4629-9f37-0e78f2263bad, 9886a90a-985e-4537-825b-61dc895c650a |
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