Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The current work reports the incorporation of 4-thiazolidinones to oxadiazolic
ring by a simple and effective methodology.
Five species of thiazolidinones were synthesized by three component
condensation reaction of glycine ester, aldehydes or ketones and mercaptoacetic
acid. Different substituent (methyl, ethyl, ciclohexyl, phenyl) were introduced at 2
position of the ring. These compounds were incorporated to oxadiazole scaffold by
reaction with arylamidoximes and potassium carbonate using toluene as solvent.
It was possible to extend the developed methodology to derivatives of alanine
ester, obtaining two new thiazolidinones, which were employed at the synthesis of
two representatives oxadiazoles by reaction protocol proposed by this work.
The targets heterocycles of this work were rightly synthesized and
characterized. Their incorporation was successful, performed in yields of 40-82%,
using potassium carbonate, a convenient reagent due to its low cost, easy
accessibility and efficiency in the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from ester and
arylamidoximes. / O presente trabalho apresenta a incorporação de 4-tiazolidinonas ao anel
oxadiazólico através de uma metodologia simples e eficaz.
Cinco espécies de tiazolidinonas foram sintetizadas através de reação de
condensação tri-componente de amino-éster glicina, aldeídos ou cetonas e ácido
mercapto acético. Diferentes substituintes (metila, etila, ciclo-hexila, fenila) foram
introduzidos na posição 2 do anel. Estes compostos foram incorporados ao núcleo
oxadiazólico, por meio de reação com arilamidoximas e carbonato de potássio em
tolueno como solvente.
Foi possível estender a metodologia desenvolvida para derivados do amino
éster da alanina, obtendo-se duas novas tiazolidinonas, as quais foram empregadas
na síntese de dois exemplos representativos de oxadiazóis através do protocolo
reacional proposto por este trabalho.
Os heterociclos alvo deste trabalho foram devidamente sintetizados e
caracterizados. A incorporação dos mesmos foi realizada com sucesso em
rendimentos de 40 a 82%, utilizando carbonato de potássio que se destaca por seu
baixo custo, acessibilidade e eficiência na síntese de 1,2,4-oxadiazóis a partir de
ésteres e arilamidoximas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10515 |
| Date | 20 July 2012 |
| Creators | Martins, Bruna Simões |
| Contributors | Dornelles, Luciano, Bonacorso, Helio Gauze, Alves, Elenilson Freitas |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 300, 6b4b1c8a-fdd1-49f0-a8ce-2d891b6579b6, 19d74807-e71e-495b-9654-f7e9a2e4823e, dbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d, 187c6d50-eb76-4941-9300-bfb6050501d4 |
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