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Previous issue date: 2009-05-29 / Universidade Federal de Minas Gerais / The flavonoids are an important class of polyphenolic compounds present in relative abundance among the secondary metabolites of plants and are found in fruits, vegetables, nuts, seeds, flowers, tea, honey and propolis. They show several biological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant, anticancer, antifungal, etc.. The present work aimed to synthetize and to evaluate the biological activity of a library of flavones and chalcones. The flavones and chalcones were prepared following classical organic synthesis and combinatorial chemistry. Among the flavones and chalcones prepared and tested against enzyme of T. cruzi gGAPDH, the best results were obtained with the flavone 56{1,6}, 85% of inhibition, and the chalcone 55{1,3}, 97% of inhibition, both at concentration of 100 M. In bioassay against human cathepsin V, a chalcone which showed the best inhibitory activity was chalcone 18 with 64% of inhibition and 9 flavones (40{1,1}, 40{2,1}, 40{3,1}, 56{1,1}, 56{1,5}, 56{2,1}, 56{3,1}, 56{3,2}, 56{4,1}) showed 100% of inhibition, both at concentration of 25 M. The flavones and chalcones prepared will contribute for the study of structure-activity relationship, which could let to the design and synthesis of more active flavones and chalcones. / Os flavonóides constituem uma importante classe de compostos polifenólicos presentes em relativa abundância entre os metabólitos secundários de plantas e são encontrados em frutas, vegetais, nozes, grãos, flores, chás, própolis e mel. Apresentam diversas atividades biológicas como, anti-inflamatória, antimicrobiana, anti-oxidante, anti-câncer, anti-fúngica, etc. O presente trabalho teve como objetivos síntetizar e avaliar a atividade biológica de uma coleção de flavonas e chalconas. A preparação das flavonas e chalconas foi realizada empregando-se metodologias de síntese orgânica clássica e também química combinatória. Dentre as flavonas e chalconas preparadas e testadas frente à enzima gGAPDH do T. cruzi, os melhores resultados foram obtidos com a flavona 56{1,6}, 85% de inibição, e a chalcona 55{1,3}, com 97% de inibição, ambas na concentração de 100 M. Nos testes realizados frente a catepsina humana V, a chalcona que apresentou maior atividade inibitória foi a chalcona 18 com 64% de inibição e 9 flavonas (40{1,1}, 40{2,1}, 40{3,1}, 56{1,1}, 56{1,5}, 56{2,1}, 56{3,1}, 56{3,2}, 56{4,1}) apresentaram 100% de inibição, ambas na concentração de 25 M. As flavonas e chalconas preparadas irão contribuir para o estudo de estrutura-atividade, visando o planejamento e síntese flavonas e chalconas mais ativas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6202 |
| Date | 29 May 2009 |
| Creators | Alvim Junior, Joel |
| Contributors | Corrêa, Arlene Gonçalves |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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