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Previous issue date: 2004-08-12 / Universidade Federal de Sao Carlos / The aim of this
work was the search for antiparasitic and insecticide compounds in active extracts
from the following amazon plants: A. fusciflorus (Rutaceae), T pallida e T. rubra
(Meliaceae). The selected biological models were: 1) antiparasitic activity against the
forms tripomastigota of T. cruzi, inhibition of the activity of gGAPDH of T. cruzi,
inhibition of the activity of APRT of L. tarentolae and 2) insecticidal activity - against
Spodoptera frugiperda and Atta sexdens a leafcutter ant. All the extracts were
bioasseyed and liquid-liquid partition was carried out. From this each partition they
were obtained five fractions that were obtained from each extract and these were
assayed as well. The fractions were selected by two criteria: the) evaluation of the
biological activity of the fractions in relation to your respective extracts and chemical
profile of each fraction. Through successive fractioning it was possible to isolate and
identify series of different compounds such as: dihydrocinnamic acid derivatives,
coumarins, alkaloids, triterpenoids and steroids (some of them are described for the
first time), limonoids and flavonoids. The identification of the compounds was carried
out through different kind of NMR technique and comparison with data from the
literature. The search for compounds with inhibitory activity on the enzyme APRT led
to the furanoquinoline alkaloids. The results obtained for inhibitory effect of the
enzyme gGAPDH of T. cruzi are promising compounds. Some of the isolated
compounds showed interesting activity against trypomastigote forms of T. cruzi. The
results obtained for inhibitory effect of the enzyme gGAPDH of T. cruzi are promising
compounds. Some of the isolated compounds showed interesting activity against
trypomastigote forms of T. cruzi. In the search for insecticidal compounds against S.
frugiperda it was evaluated the activity of limonoids, cicloartane triterpenes, steroids,
flavonoids, cumarins and alkaloids. Special attention was driven to the incorporation of
skiamminine and the estimate DL50. In the bioassay carried out to A. sexdens it was
observed the toxicity of some extracts, mainly the methanol extract of leaves from A.
fusciflorus. It was also observed that some compounds exhibited antimicrobial activity
on symbiotic fungi of A. sexdens and for some pathogenic bacteria. In conclusion, in
this work it was possible to isolate and identify active compounds in all proposed
biological models. / Este trabalho teve como
principal objetivo buscar metabólitos secundários com atividade antiparasitária e ou
inseticida em A. fusciflorus (Rutaceae), T. pallida e T. rubra (Meliaceae). Os modelos
biológicos selecionados foram: 1) Atividade antiparasitária - à forma tripomastigota de
T. cruzi, inibição da atividade de gGAPDH de T. cruzi, inibição da atividade de APRT
de L. tarentolae e 2) Atividade inseticida - ensaio frente a Spodoptera frugiperda e
Atta sexdens uma formiga cortadeira de folhas. Todos os extratos foram bioensaiados
e fracionados através de partição líquido-líquido. De cada partição foram obtidas cinco
frações que também foram submetidas aos ensaios biológicos. As frações foram
selecionadas por dois critérios: a) avaliação dos efeitos biológicos das frações em
relação aos seus respectivos extratos e b) perfil químico da fração. Através de
fracionamentos sucessivos foi possível isolar e ou identificar várias substâncias de
diferentes classes químicas: derivados do ácido diidrocinâmico, cumarinas, alcalóides,
triterpenos, esteróides (alguns com estruturas inéditas), limonóides e flavonóides. A
identificação estrutural das substâncias se deu através de diferentes técnicas de RMN
e comparação com os dados publicados na literatura. Assim, na busca por substância
com atividade inibitória da atividade da enzima APRT foi apresentava o efeito de
alcalóides; a inibição da atividade da enzima gGAPDH de T. cruzi principalmente
causada pelos flavonóides e furanocumarinas e a atividade de algumas substâncias
frente as formas tripomastigotas de T. cruzi. Na busca por substâncias inseticidas
para S. frugiperda pode-se destacar a atividade de limonóides, triterpenos
cicloartanos, esteróides colestanos, flavonóides, cumarinas e alcalóides quando
incorporados a dieta artificial dando enfoque à atividade inseticida de esquimianina e
à estimativa da sua DL50. Nos ensaios realizados por ingestão com operárias de A.
sexdens foi observado a toxicidade de alguns extratos, principalmente o extrato em
metanol das folhas de A. fusciflorus e de um triterpenos cicloartano isolado deste
extrato que também teve sua atividade avaliada. Foi observado ainda, que algumas
substâncias isoladas causaram efeito deletério sobre o fungo simbionte da formiga
cortadeira e para algumas bactérias. Assim, ao fim deste trabalho, foram obtidas
substâncias ativas frente a todos os modelos biológicos inicialmente propostos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6271 |
| Date | 12 August 2004 |
| Creators | Rocha, Waldireny Caldas |
| Contributors | Vieira, Paulo Cezar |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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