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Previous issue date: 2011-04-29 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Diversos análogos de curcumina monocarbonilados são descritos na literatura,
apresentando inúmeras e pronunciadas atividades biológicas, a saber: atividades
antitumoral, antioxidante, anti-inflamatória, antiangiogênese, entre outros. A partir
destes análogos obtêm-se compostos contendo a funcionalidade hidrazona, que
apresentam também uma variedade de atividades biológicas, tais como: antiinflamatória,
antitumoral, analgésica, dentre outros. Com o objetivo de desenvolver
novas moléculas que possam atuar como agentes antioxidante, antitumoral, antiinflamatório,
antituberculose, antimalária e esquistossomicida, este trabalho visou à
síntese e caracterização de análogos de curcumina monocarbonilados e suas
respectivas fenilhidrazonas contendo em suas estruturas grupos doadores e
retiradores de elétrons, além de cadeias alifáticas alquiladas de 8, 9, 10 e 12
carbonos na posição para dos anéis aromáticos para posterior avaliação biológica
dos mesmos. Foram obtidos treze análogos de curcumina monocarbonilados via
reações de condensação aldólica em meios básico e ácido utilizando como
reagentes a acetona e diferentes aldeídos aromáticos, heteroaromáticos e
alquilados. Para a obtenção dos análogos de curcumina alquilados utilizou-se como
material de partida o p-hidroxibenzaldeído, o qual foi submetido à reação de
alquilação usando os haletos de alquila comerciais 1-clorooctano, 1-bromononano,
1-clorodecano e 1-clorododecano como agentes alquilantes. Foram obtidas quinze
fenilhidrazonas a partir dos derivados de curcumina previamente preparadas por
meio de reações de adição nucleofílica em meio ácido utilizando como reagentes a
2,4-dinitrofenilhidrazina e a 4-nitrofenilhidrazina. As estruturas dos produtos obtidos
foram elucidadas pelos seus espectros no infravermelho, UV-visível, RMN de 1H e
de 13C. Alguns análogos de curcumina e fenilhidrazonas foram submetidos a testes
de atividades antioxidante, antitumoral, antibacteriana, anti-inflamatória, antimalária
e esquistossomicida. / Several mono-carbonyl curcumin analogues are described in the literature,
presenting numerous and pronounced biological activities, namely: antitumor,
antioxidant, anti-inflammatory, anti-angiogenesis, among others. From these
analogues are derived compounds containing the functionality hydrazone, which also
present a variety of biological activities such as: anti-inflammatory, antitumor,
analgesic, among others. In order to develop new molecules that can act as
antioxidant, anticancer, anti-inflammatory, antitubercular, antimalarial and
schistosomicidal agents, this work aimed at the synthesis and characterization of
mono-carbonyl curcumin analogues and their phenylhydrazones containing in their
structures donor groups, withdrawing electron and alkylated aliphatic chains of 8, 9,
10 and 12 carbons in the para position of the aromatic rings for further biological
evaluation of them. We obtained thirteen mono-carbonyl curcumin analogues by
aldol condensation reactions in basic and acidic media using acetone as reagents
and different aromatic aldehydes, alkyl and heteroaromatic. To obtain of the alkylated
curcumin analogues, were used as the starting material p-hydroxybenzaldehyde,
which was submitted to the alkylation reaction using alkyl halides 1-chlorooctane,
1-bromononane, 1-chlorodecane and 1-chlorododecane as alkylating agents. We
obtained from fifteen phenylhydrazones curcumin derivatives previously prepared by
nucleophilic addition reactions in acidic media using reagents such as 2,4-
dinitrophenylhydrazine and 4-nitrophenylhydrazine. The structures of the products
obtained were elucidated by their infrared, UV-visible, 1H and 13C NMR
spectra. Some analogues of curcumin and phenylhydrazones were submitted to
antioxidant, anticancer, antibacterial, anti-inflammatory, antimalarial and
schistosomicidal assays.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/2070 |
| Date | 29 April 2011 |
| Creators | Gomes, Patricia Ramos |
| Contributors | Couri, Mara Rubia Costa, Viana, Gustavo Henrique Ribeiro, Amarante, Giovanni Wilson |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Química, UFJF, Brasil, ICE – Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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