Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The present work describes especially the extraction, isolation and identification of the chemical compounds of the tuber of Humirianthera ampla Miers (Icacynaceae) and the barks of the Himatanthus sucuuba Spruce (Apocynaceae). From the tuber of H. ampla, the diterpenes Humirianthol (3,18:14,16-
diepoxi-3,15-dihydroxi-7-pimaren-17,6β-olida) (18) and acrenol (15,16-diol-3β,20- epoxi-3α-hydroxi-9-epi-7-pimaren-19,6β-olida) (19), isolated and identificated in the master studies, have your stereogenic centers definites at X ray technique and, at Horeau method. Though were isolated and identificated β-amyrin (37), sitosterol glycoside (45), plumeride (32) and glicoplumeric acid (1β-O-DGlicopyranosilpluméric) (33). From the barks of the H. sucuuba Wood were isolated one mixture the α-amyrin cinamate and α-lupeol cinamate, and allamandine-A (43), plumericin (44), and plumericin at to plumeride glycoside (32).
The structures of the isolated compounds were established by spectral analysis (1H RMN, 13C RMN, COSY, DEPT 135O, DEPT 90O, HMQC, HMBC e NOESY), Infrared, X ray and comparisons among closely related compounds. Acetate derivatization from the diterpenes humirianthol and acrenol exhibited
antifungic activity against Candida albicans and Sacharomyces cerivisae. The cloroformic fraction from the barks of the Himatanthus sucuuba exhibits activity against Staphylococcus aureus, S. epidermidis , Micrococcus luteus,
Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella setubal and antifungic activity against Candida albicans e Sacharomyces cerivisae. The allamandin A (43) and plumericin (44) exhibited activity equal to the cloroformic fraction. / O presente trabalho trata especialmente a extração, isolamento, identificação e atividade biológica de metabólitos secundários isolados dos tubérculos da espécie
Humirianthera ampla Miers (Icacinaceae) e da casca do tronco da espécie Himatanthus sucuuba Spruce.(Apocynaceae) Dos tubérculos da espécie Humirianthera ampla, os diterpenos Humirianthol (3,18:14,16 diepoxi 3,15-dihidroxi 7-pimareno-17,6β-olida) (18) e acrenol (15,16
diol-3β,20 epóxi-3α-hidroxi 9 epi-7 -pimareno-19,6β-olida) (19) isolados e identificados em um trabalho anterior, tiveram seus centros estereogênicos definidos através da técnica de difração de raios X e pelo método Horeau. Ainda foram
isolados e identificados os constituintes β-amirina (37), β-sitosterol glicosilado (45), plumerídeo glicosilado (32) e ácido glicoplumérico (1β-O-β-Dglicopiranosilplumérico) (33).
Da casca da espécie H. sucuuba, foram isolados uma mistura de cinamato de α amirina e cinamato de α lupeol, allamandina A (43), plumericina (44) e o plumerídeo glicosilado (32).
As estruturas dos compostos isolados foram elucidadas por análises espectroscópicas e espectrométricas como: RMN 1H, RMN 13C (COSY, DEPT 135O, DEPT 90O, HMQC, HMBC e NOESY), EM-ESI, Infravermelho, difração de raios X, reações de derivatizações e comparação com dados existentes na literatura. Os derivados acetilados dos diterpenos humirianthol (18) e acrenol (19), apresentaram considerável atividade antifúngica contra Candida albicans e Sacharomyces cerevisae
A fração clorofórmica da casca da Himatanthus sucuuba apresentou atividade antimicrobiana contra Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Micrococcus luteus, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli e Salmonella setubal, e antifúngica contra Candida albicans e Sacharomyces cerevisae. A mesma atividade foi observada para os metabólitos allamandina A (43) e plumericina (44), ambos metabólitos isolados desta fração.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4153 |
| Date | 19 December 2003 |
| Creators | Graebner, Ilmar Bernardo |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Dalcol, Ionara Irion, Mostardeiro, Marco Aurelio, Hoelzel, Solange Cristina da Silva Martins |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, 401038f8-d57e-4b12-a246-55102d03c429, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, e428c287-1542-4baf-bacc-c71aa65fc73a, a169c46e-2b22-4f7a-a7c7-154c0d7ad714 |
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