Les anions sulfénates (RSO–) et sulfinates (RSO2–) sont des nucléophiles soufrés utiles en synthèse organique. Ils sont des précurseurs respectifs de sulfoxydes et de sulfones (S-alkylation). Les travaux de cette thèse ont permis de mettre au point un accès direct aux sulfinates aliphatiques par oxydation des thiolates analogues. L'oxydant de choix est une N-sulfonyloxaziridine dérivée de la pinacolone. La conversion en sulfones par traitement avec des halogénures d'alkyle a été abordée. Dans un second temps, une méthode de préparation d'ions sulfénates extrêmement flexible a été mise au point. Elle est basée sur une réaction d'élimination conduite sur des sulfoxydes possédant un proton acide en position b. La simplicité de cette méthode ainsi que la facilité de mise en oeuvre ont permis de préparer des ions sulfénates de structures variées. Pour finir, une étude préliminaire de formation d'ions sulfénates à partir de sulfoxydes b-silylés a offert des résultats encourageants en série aromatique.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00195177 |
| Date | 01 December 2005 |
| Creators | Caupène, Caroline |
| Publisher | Université de Caen |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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