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Previous issue date: 2015-03-26 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Natural products represent a vast source of molecules with pharmacological potential and serve as a basis for seeking and obtaining of new bioactive substances semi-synthetic and synthetic. Based on this knowledge, the interest for new pharmacologically active substances, resulted in the isolation, extraction and synthesis of various bioactive molecules. The medicinal chemistry uses natural products as template for the synthesis of new molecules that are capable of acting against various diseases that affect the global population. Natural products and bioactive molecules thiophenes are widely cited in the literature. This study evaluated two methods (conventional and ultrasonic) synthesis of new 2-aminotiofenos using as precursors various natural products through Gewald reaction by comparing several variables. 13 reactions were analyzed by varying the solvent, base, temperature, agitation mode, time and number of steps. There was the formation of at least one by-product in all reactions. Among the variables, the seconding most effective were: ultrasonic methodology, the lower temperature and shorter reaction time. The ultrasonic energy reactions conducted more quickly (in less reaction time), forming fewer byproducts of the reaction by magnetic stirring. The temperature variable is also essential to this study, the best results being obtained at lower possible temperature (ambient or ice bath). The isolation of some byproducts of the reactions was carried out, but the 1H NMR analysis allowed to identify neither the desired end product (adduct of Gewald) or intermediate (Knoevenagel adduct). New methodological changes and isolation of other byproducts still need to be carried out to prove the success of the reactions and to obtain new adducts Gewald. This study allowed the start of the optimization of reaction conditions of Gewald reaction using natural products as precursors and assist future work in the area. / Os produtos naturais representam uma vasta fonte de moléculas com um potencial farmacológico e servem como base na busca e obtenção de novas substâncias bioativas semi-sintéticas e sintéticas. Baseados nesse conhecimento, o interesse por novas substâncias farmacologicamente ativas, resultou no isolamento, extração e síntese de diversas moléculas bioativas. A química medicinal utiliza como modelo os produtos naturais para a síntese de novas moléculas, que sejam capazes de atuarem frente a várias enfermidades que acometem a população mundial. Os produtos naturais e os tiofenos são moléculas bioativas largamente citadas na literatura. Esse trabalho avaliou duas metodologias (convencional e ultrassônica) de síntese de novos 2-aminotiofenos utilizando como precursores vários produtos naturais através da reação de Gewald, comparando diversas variáveis. Foram analisadas 13 reações, variando o solvente, base, temperatura, modo agitação, tempo e quantidade de etapas. Houve a formação de pelo menos um subproduto em todas as reações. Dentre as variáveis, as que destacaram mais eficazes foram: a metodologia ultrassônica, a menor temperatura e o menor tempo reacional. A energia ultrassônica conduziu as reações de forma mais rápida (em menor tempo reacional), formando menos subprodutos do que a reação por agitação magnética. A variável temperatura foi também essencial para esse estudo, sendo os melhores resultados obtidos em menor temperatura possível (temperatura ambiente ou banho de gelo). O isolamento de alguns subprodutos das reações foi realizado, porém a análise por RMN 1H não permitiu identificar nem os produtos finais desejados (aduto de Gewald), nem o intermediário (aduto de Knoevenagel). Novas alterações metodológicas e o isolamento de outros subprodutos precisam ainda ser realizados para comprovar o sucesso das reações e a obtenção de novos adutos de Gewald. Este estudo permitiu o início da otimização das condições reacionais da reação de Gewald utilizando produtos naturais como precursores e auxiliará os trabalhos futuros na área.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/8822 |
| Date | 26 March 2015 |
| Creators | Cruz , Rayssa Marques Duarte da |
| Contributors | Barbosa Filho, José Maria, Mendonça Junior, Francisco Jaime Bezerra |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, Brasil, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 1802873727776104890 |
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