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Previous issue date: 2009-03-31 / Terpenes are a very promising class of skin penetration enhancers especially due
to their low potential of irritation in the skin. In this work, we have used the electron
paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy of the small spin label di-tert-butyl nitroxide
(DTBN), which partitions the aqueous and hydrocarbon phases, to study the interaction
of the terpenes ®-terpineol, 1,8-cineole, L(-)-carvone and (+)-limonene with the uppermost
skin layer, the stratum corneum, and the membrane models of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-
3-phosphatidylcholine (DPPC) and 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DMPC).
The EPR spectra indicated that the terpenes increase both the partition coe±cient and
the rotational di®usion rate of the spin labels in the stratum corneum membranes whereas
for DMPC and DPPC bilayers were observed similar e®ects only at temperatures below
the liquid-crystalline phase. The EPR parameter associated to probe polarity inside the
membranes showed thermotropic induced changes, suggesting relocations of spin probe,
which were dependent of the membrane phases. While DMPC and DPPC bilayers showed
abrupt changes in the partitioning and rotational correlation time parameters at the phase
transitions, the SC membranes were characterized by slights changes in whole interval of
measured temperatures, presenting the greatest changes or membranes reorganizations in
the temperature range of v50 to v74±C. The results suggest that the terpenes act as spacers
that weaken the hydrogen-bonded network at the polar interface thus °uidizing the stratum
corneum lipids and, in consequence, increase the permeation of small polar molecules across
the membranes.
2 / Os terpenos são uma classe muito promissora de facilitadores de permeação da pele devido aos seus baixos potenciais de irritação na pele. Neste trabalho utilizamos a
espectroscopia de ressonância paramagnética eletrônica (RPE) do pequeno marcador de
spin di-terc-butil nitróxido (DTBN) que particiona na fase aquosa e hidrocarbônica, para
estudar a interação dos terpenos ®-terpineol, 1,8-cineol, L(-)-carvona e (+)-limoneno com
a camada superior da pele, o estrato córneo, e membranas modelos de 1,2-dimiristoil-sn-
glicero-3-fosfocolina (DMPC) e 1,2-dipalmitoil-sn-glicero-3-fosfocolina (DPPC). Os espectros
de RPE indicaram que os terpenos aumentam o coeficiente de partição e a taxa de difusão
rotacional do marcador de spin nas membranas de estrato córneo, enquanto que para as
bicamadas de DMPC e DPPC o efeito foi semelhante somente nas temperaturas abaixo da
fase líquido-cristalina. O parâmetro de EPR associado µa polaridade do marcador de spin
no interior das membranas mostrou mudanças induzidas termotropicamente, sugerindo que
a posição média da molécula marcada muda com a temperatura e fases das membranas.
Enquanto as bicamadas de DMPC e DPPC mostraram abruptas mudanças nos parâmetros
da partição e do tempo de correlação rotacional com as transições de fase, as membranas
de EC forão caracterizadas por suaves mudanças em todo o intervalo de temperatura medido,
apresentando as maiores mudanças ou reorganizações das membranas na faixa de temperatura
de ~50 a ~74°C. Os resultados sugerem que a terpenos atuando como espaçadores dos
lipídios que compõem as membranas, enfraquecem as redes de ligações de hidrogênio na
interface polar, e isto leva a um aumento da °uidez dos lipídios do estrato córneo e, em
consequência, a uma maior permeação de moléculas polares através das membranas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tde/822 |
| Date | 31 March 2009 |
| Creators | CAMARGOS, Heverton Silva de |
| Contributors | ALONSO, Antônio |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Mestrado em Física, UFG, BR, Ciências Exatas e da Terra |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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